N-甲氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性

为了寻求广谱、高效、安全的鱼尼丁受体作用剂,设计并合成了9个邻氨基N-甲氧基苯甲酰胺类化合物。其结构经1H NMR、HPLC-Mass和IR分析确证。初步生物活性测试表明:目标化合物在100 mg/L浓度下对鳞翅目粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的豆蚜(Aphis fabae)以及叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有显著的活性,如化合物11a、11c、11e和11g对蚜虫的活性在90%以上,化合物11e和11i对叶蝉的活性达到了100%。在500 mg/L浓度下,目标化合物对螨虫红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。     

3-(5-三氟乙硫基)苯基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类衍生物的设计、合成及杀螨活性

[目的]发现高活性的杀螨化合物。[方法]采用骨架跃迁的策略,设计、合成了10个3-(5-三氟乙硫基)苯基-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类新化合物,其结构经1H NMR确证,并进行杀朱砂叶螨的活性测试。[结果]生物活性数据表明,化合物7a、7b、7c、9a、9b在100 mg/L剂量下,对朱砂叶螨致死率达100%,其中化合物7b和9b在5 mg/L剂量下,对朱砂叶螨的致死率分别为97.3%和86.0%。[结论]目标化合物7b、7c、9b,在100、10 mg/L剂量下对朱砂叶螨具有令人满意的活性,其中7b和9b在5 mg/L更低剂量下对朱砂叶螨仍表现出优异的杀螨活性,值得深入研究。     

苯并三嗪酮-3-胺衍生物的合成与杀虫活性研究

设计并合成了10个苯并三嗪酮-3-胺类化合物,其化学结构经1H NMR和MS分析确证。初步生物活性测试表明:该类化合物具有杀虫活性,如在500 mg/L浓度下,化合物4c、4d和7c对粘虫(Mythimna separate)的活性达到80%以上;在500 mg/L浓度下,化合物7d对蚜虫(Aphis fabae)的活性达到80%以上,对螨虫棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)的活性达到70%以上。     

4,6-二甲氧基嘧啶衍生物的合成及生物活性测定

以4,6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶为起始原料,采用中间体衍生化方法,合成了三类嘧啶类化合物.应用氢核磁共振、红外和元素分析验证了所合成化合物的结构.生物活性测试结果显示大部分化合物具有杀菌活性,其中化合物8在25 mg/L质量浓度下对水稻稻瘟病的抑制率达100%,化合物10c在400 mg/L质量浓度下对黄瓜霜霉病具有100%的防效.部分化合物具有一定的除草活性.     

含全氟异丙基的呋喃酰基硫脲类化合物的合成及生物活性

[目的]寻找具有高生物活性的农药先导化合物。[方法]以呋喃甲酸和全氟异丙基苯胺为起始原料,合成了12个未见文献报道的新型含全氟异丙基的呋喃酰基硫脲类化合物。[结果]通过1H NMR和MS确定了化合物的结构,并进行了生物活性测试。其中化合物4c、4k在500 mg/L质量浓度下对黏虫的死亡率大于80%;化合物4a、4d、4g在500 mg/L质量浓度下对黄瓜灰霉病的抑制率分别为34.78%、43.48%和23.08%。[结论]化合物具有一定的杀虫活性和杀菌活性。     

新型乙烯基吡唑丙烯腈类化合物的合成及杀螨活性

[目的]为了发现结构新颖的杀螨活性化合物。[方法]以腈吡螨酯为先导化合物,在丙烯腈结构中引入乙烯基吡唑结构片断,设计合成了15个新型乙烯基吡唑丙烯腈类化合物,并对其进行杀螨活性测试。[结果]初步的室内生物活性测试结果表明：目标化合物6a～6h均表现出较好的杀螨活性,在100 mg/L质量浓度下对朱砂叶螨致死率均≥99%。其中化合物6 g表现最佳,在10 mg/L下对朱砂叶螨致死率仍为88%。[结论]当羟基上的H被烷基羰基、烷氧基羰基取代时,化合物具有较好的杀螨活性。     

3,5-二取代-1,2,4-(噁)二唑类衍生物的合成及生物活性

[目的]为了寻找具有良好生物活性的噁二唑类衍生物。[方法]以苯甲腈为原料,经加成、脱水环化等反应设计合成了一系列未见文献报道的噁二唑类衍生物,并对目标化合物进行了生物活性测试。[结果]其结构通过1H NMR、13C NMR和H RMS图谱得以确证。初步生物活性测试结果显示:部分目标化合物在质量浓度200 mg/L下对南方根结线虫有较好的抑制活性,其中化合物5f、6a、6b和6e对线虫的抑制率达到90%以上,尤其化合物4a、4d对线虫的抑制率达到100%,另外部分目标化合物对南方根结线虫和小菜蛾幼虫都具有一定的抑制活性。[结论]该类结构具有较好的生物活性,有进一步优化的潜力。     

3,5-二取代-1,2,4-二唑类衍生物的合成及生物活性

[目的]为了寻找具有良好生物活性的二唑类衍生物。[方法]以苯甲腈为原料,经加成、脱水环化等反应设计合成了一系列未见文献报道的二唑类衍生物,并对目标化合物进行了生物活性测试。[结果]其结构通过1H NMR、13C NMR和H RMS图谱得以确证。初步生物活性测试结果显示:部分目标化合物在质量浓度200 mg/L下对南方根结线虫有较好的抑制活性,其中化合物5f、6a、6b和6e对线虫的抑制率达到90%以上,尤其化合物4a、4d对线虫的抑制率达到100%,另外部分目标化合物对南方根结线虫和小菜蛾幼虫都具有一定的抑制活性。[结论]该类结构具有较好的生物活性,有进一步优化的潜力。     

新型间二酰胺类杀虫剂的设计、合成及生物活性

为了开发出高活性、低成本的杀虫剂，以溴虫氟苯双酰胺先导化合物，通过活性亚结构拼接法合成出6个间二酰胺类化合物，并经过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS等表征手段对目标化合物Ⅰa～Ⅰf的结构进行了确认。室内杀虫、杀螨活性测试结果显示，Ⅰa～Ⅰf对小菜蛾3龄幼虫和二斑叶螨成螨均有不错的活性。对小菜蛾幼虫，Ⅰa和Ⅰe具有最好的活性，在100 mg/L时Ⅰa和Ⅰe都具有100%的杀虫活性，在50 mg/L时Ⅰa和Ⅰe的活性分别是93%,72%。对二斑叶螨成螨，Ⅰa和Ⅰd具有最好的活性，在100 mg/L时Ⅰa和Ⅰd都具有100%的活性，在50 mg/L时Ⅰa和Ⅰd的活性分别是92%,87%。     

N-取代苯并噁唑啉酮及N-取代苯并噁嗪啉酮类化合物的合成和生物活性

采用邻氨基酚为原料合成了一系列N-取代苯并噁唑啉酮类化合物和N-取代的苯并噁嗪啉酮类化合物,其化学结构经过1H核磁共振及元素分析确证。初步的生物活性试验结果表明,N-取代苯并噁唑啉酮类化合物具有一定的杀虫杀菌活性,其中化合物3b、4b、14b、19b在50mg/L浓度下对淡色库蚊的杀死率为100%,化合物20b、21b、24b、25b、26b、27b、30b在1000mg/L浓度下对朱砂叶螨的杀死率均达95%以上;N-取代苯并噁嗪啉酮类化合物具有良好的除草活性,如化合物3d,5d,6d,7d和8d在浓度为100mg/L时,对苋菜Ambrosia tricolor Linn的抑制率达90%。     

新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性研究

合成了9个新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR进行确证。初步杀虫、杀螨活性测试表明所合成的化合物在1 000 mg/L浓度下对磷翅目的粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的蚕豆蚜(Aphis fabae)以及稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有明显活性,如化合物3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((3,3-二氯烯丙氧基)氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(14c)对蚕豆蚜的致死率达到89.29%;化合物14b对叶蝉的致死率达到81.82%。在500 mg/L浓度下,所合成化合物对蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。     

硫虫酰胺对美国白蛾的杀虫活性和田间防效

[目的]明确硫虫酰胺对美国白蛾的杀虫活性和田间防效。[方法]采用浸叶法测定硫虫酰胺对美国白蛾的室内生物活性,参考农药田间药效准则进行田间小区药效试验。[结果]硫虫酰胺药后72 h对美国白蛾的LC50值为0.2623 mg/L,与氯虫苯甲酰胺的活性相当;田间试验结果表明:10%硫虫酰胺悬浮剂有效成分用量50、66.7 mg/L对美国白蛾药后3、7、14 d的防效分别为87.94%~92.46%、91.59%~94.47%、88.82%~94.11%,与200 g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂50 mg/L防效相当。[结论]硫虫酰胺对美国白蛾具有很高的生物活性,可以用于防治美国白蛾。     

桉树叶片提取物的杀虫活性及应用初步研究

采用3种溶剂对桉树叶片进行加热回流提取,分别采用喷雾法和浸渍法测定提取物对鳞翅目害虫黏虫、半翅目害虫蚜虫及蜱螨目害虫朱砂叶螨生物活性。在初筛的基础上,对甲醇、丙酮和石油醚提取物进行了烟蚜复筛及温室盆栽试验。试验结果表明:各提取物对黏虫及朱砂叶螨在10000mg/L的浓度均未表现出杀虫活性,甲醇、丙酮和石油醚提取物对蚜虫均表现出一定的毒杀活性,对烟蚜的LC_(50)值分别为4 644.61、4 276.94、507.47 mg/L,其中石油醚提取物表现出了较高的生物活性。进行了进一步的温室盆栽验证试验,发现药后7 d,10000 mg/L的石油醚提取物对烟蚜的防效达到80.31%,有进一步研究的价值。     

嘧菌环胺的合成与杀菌活性

以甲基环丙基酮和乙酸乙酯为原料,一步制得环丙酰基丙酮,再与苯基胍反应得到目标产物,其结构经核磁验证。室内生物活性测定结果表明该化合物具有广谱的杀菌活性,在100mg/L对白粉病、灰霉病、稻瘟病具有较好的防治效果,即使在25mg/L对灰霉病和稻瘟病仍有很好的防效。     

含5-氨基噻唑环核双酰胺类化合物的合成及生物活性研究

以商品化双酰胺基本骨架为先导,设计并合成了13个含5-氨基噻唑环核的苯甲酰脲类化合物,优化了Thompson等报道的基于Ugi四组件反应2,4二取代-5-氨基噻唑中间体的合成方法,其结构均经1H NMR、13C NMR、IR和MS 分析确证。初步离体杀虫活性测试结果表明,该类化合物具有很好的杀虫活性：当浓度为10 ppm,化合物5f、5g、5h、5j和5m对蚊幼虫均显示100%的杀虫活性,且当浓度降至5 ppm和2 ppm时,化合物5j的活性仍有100%,高于阳性对照;当浓度为600 ppm,化合物5d,5g对棉铃虫和玉米螟均显示100%的杀虫活性。     

N-苯并[b][1，4]噁嗪-6-基-2，4-二甲基-5-噻唑酰胺类化合物的合成及杀菌活性

以2,4-二甲基噻唑-5-甲酸为原料,经酰化与取代苯并嗪酮胺反应,合成了16个未见文献报道的N-(7-氟-2,4-三取代-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)-2,4-二甲基-5-噻唑酰胺类化合物(3),所有目标化合物结构均通过1HNMR、IR和LC/MS确证。初步生物活性测试表明该类化合物具有不同程度的杀菌活性。在质量浓度500mg/L下,化合物3f、3e、3g对小麦白粉病菌抑制率分别达85.0%、95.0%、100.0%,表现出较好的抑制活性;化合物3i对油菜菌核病菌抑制率达82.2%。     

苯并噁嗪羧酸酯类化合物的合成与生物活性研究

设计并合成了12个N-异吲哚-1,3-二酮取代苯并噁嗪羧酸酯类化合物,其结构经核磁共振、质谱等表征。生物活性测试结果表明部分化合物2-(6-(1,3-二氧异吲哚-2-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)羧酸酯(7)对双子叶杂草表现出芽后除草活性,如在75ga.i./hm2剂量下芽后茎叶处理时,化合物7a、7b和7c等对苘麻、藜、凹头苋等双子叶杂草均具有80%以上的除草活性。