苯乙烯基三苯胺(吲哚啉)衍生物的合成及性能

该文合成了5种系列化的苯乙烯基三苯胺(吲哚啉)类硝基化合物,通过氢谱、高分辨质谱对其进行了结构表征。并对化合物进行紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱和循环伏安测试。结果表明,含螺旋桨构型三苯胺基团化合物比具平面刚性构型的9-苯基咔唑基团化合物,表现出更强的分子内电荷转移能力(ICT作用),同时在三苯胺基团上引入给电子基团有利于增强化合物的ICT作用,而含吲哚啉基团化合物则比三苯胺基团化合物表现出更强的ICT作用。     

1,3,3,5-四甲基-6-硝基吲哚啉螺苯并吡喃的合成

以水杨醛、对甲基苯胺、3-甲基-2-丁酮等为初始原料,利用2-亚甲基吲哚啉中间体和5.硝基水杨醛缩合得到一种新的标题化合物,产率达到84.5%.该化合物通过红外、质谱、核磁共振表征其结构,初步证明该化合物具有光致变色性质.     

1′-叔丁氧羰基-5-氟-螺-(吲哚啉-3,4′-哌啶)的合成

采用有效的方法合成了标题化合物。首先用三氟乙酸酐对1-N进行保护,然后用钯碳（Pd／C）还原1′-N的cbz,并用Boc酸酐将1′-N加以保护得到1-三氟乙酰基-′-叔丁氧羰基-5-氟-螺-（吲哚啉-3,4′-哌啶）,最后,在碱性条件下-1-三氟乙酰基-′-叔丁氧羰基-5-氟-螺-（吲哚啉-3,4′-哌啶）选择性的离去1-N保护基三氟乙酸酐得到标题化合物。     

1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的合成

以3-乙酰吲哚为原料和对氰基苯甲醛缩合得查尔酮。查尔酮与苯肼胺合合成了一种新的吡唑啉——1-苯基-3-（3‘-吲哚基）-5-氰基-2-吡唑啉。该化合物的结构通过IR、^1HNMR、MS等得到确定。并对其光导性能进行了初步观察。     

超声波辐射下光致变色螺吡喃类化合物的快速合成

在超声辐射条件下,以1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和5-硝基水杨醛为原料,以甲醇为溶剂,合成了光致变色化合物1,3,3-三甲基-6'-硝基螺吲哚啉苯并吡喃,以甲醇为溶剂,在有机碱六氢吡啶存在下,将1-羟乙基-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛通过"一锅煮"的方式,合成了光致变色化合物1-羟乙基-3,3-二甲基-6'-硝基螺吲哚啉苯并吡喃。实验证实,超声辐射显著的加快了螺吡喃类化合物的合成过程。     

超声波辐射下光致变色螺吡喃类化合物的快速合成

在超声辐射条件下,以1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和5-硝基水杨醛为原料,以甲醇为溶剂,合成了光致变色化合物1,3,3-三甲基-6'-硝基螺吲哚啉苯并吡喃,以甲醇为溶剂,在有机碱六氢吡啶存在下,将1-羟乙基-2,3,3-三甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛通过"一锅煮"的方式,合成了光致变色化合物1-羟乙基-3,3-二甲基-6'-硝基螺吲哚啉苯并吡喃。实验证实,超声辐射显著的加快了螺吡喃类化合物的合成过程。     

含BOC保护基团的螺吡喃类化合物的合成及其光致变色性能的研究

合成了5-[N-（叔丁氧甲酰基）氨基]-1,3,3-三甲基-6′-硝基吲哚啉螺吡喃（BOCSPI）和5-[N-（叔丁氧甲酰基）氨基]-1,3,3-三甲基-6′-硝基-8′-甲氧基吲哚啉螺吡喃（BOCSPII）两种光致变色化合物,采用紫外-可见光谱法研究了其在溶液和以不同质量比掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）膜中的光致变色性能.研究表明螺吡喃的高掺杂量不利于其开环和闭环态的转化,BOCSPII分子中的甲氧基有利于有色开环体的部花菁的稳定.     

1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉的分光光度测定

1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉是合成某些阳离子染料以及光致变色螺环化合物的重要中间体,应用范围较广。但有关它的分析测定方法,迄今仍未见有报导。为此,我们研究了用分光光度法测定1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉含量的方法。1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉通常采用甲基异丙基酮通过费歇尔吲哚合成得2,3,3-三甲基-3H-吲哚,再甲基化而得。     

PMMA和PS掺杂螺吡喃光致变色膜的制备及其变色性能

由5-硝基水杨醛和吲哚啉合成了6-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉苯并吡喃光致变色化合物,研究其在溶液中的光致变色行为。将6-硝基-1’,3’,3’-三甲基吲哚啉苯并吡喃分散在PMMA和PS的四氢呋喃溶液中,制成螺吡喃光致变色薄膜,并研究其成膜和变色效果以及膜的稳定性。     

4-（3，5-二氨基苯甲酸甲酯基）三苯胺的合成及其聚酰亚胺

以三苯胺为原料,通过Vilsmeier—Haack反应、酯化和还原等反应合成了含三苯胺基团的二胺单体4-（3,5-二氨基苯甲酸甲酯基）三苯胺,然后使它和4,4’-二氨基二苯醚与2,2-双[4-（3,4-二羧酸基苯氧基）苯基]丙烷二酐在N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中进行共聚合反应,经热环化脱水得到含三苯胺基团的聚酰亚胺。采用FTIR、1HNMR、UV—Vis、荧光分光光度计等仪器对合成的聚酰亚胺结构和性能进行了表征。结果表明,含三苯胺基团聚酰亚胺呈现明显的荧光特性。     

氧化重排法合成2-吲哚酮和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展

综述了国内外氧化重排法合成系列2-吲哚螺环化合物和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展。     

9＇-取代吲哚啉螺噁嗪衍生物的合成与光谱性质

将2个9’－羟基吲哚啉螺萘并噁嗪衍生物（Ia、Ib）,进一步以N,N’－二环己基碳二酰亚胺为脱水剂、4－二甲氨基吡啶为催化剂合成了2个9’－丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并噁嗪衍生物（IIIa,IIIb）和2个9’－（α－呋喃丙烯酰氧基）吲哚啉螺萘并噁嗪衍生物（Va,Vb）。通过元素分析、^1HNMR和IR对产物的结构进行了表征。将化合物Ⅲa的乙醇溶液浸渍在脱脂棉上,经太阳光照射由无色变为蓝色;当脱脂棉移至阴暗处后,蓝色慢慢变淡消失。光致变色过程循环50次无异常发生,显示出良好的光致变色性能。     

N-甲基螺噁嗪光致变色染料的合成及其光致变色性质研究

以1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉和1-亚硝基-2-萘酚为原料合成了N-甲基-3,3-二甲基螺吲哚啉-2,3'[3H]萘并[2,1-b][1,4]噁嗪,对其进行了紫外和红外光谱以及元素分析,并对其光致变色性质以及主要影响因素温度、溶剂和pH进行了研究.结果表明,该化合物具有良好的光致变色性和一定的酸致变色性;温度、溶剂极性和pH对其光致变色性有不同程度的影响.     

2-吲哚啉酮类化合物的合成及其体外活性研究

为开发新型多巴胺D4受体配基,以2-吲哚啉酮和1,4-二溴丁烷为原料,制得目标化合物1-(4-(4-(4-苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮、1-(4-(4-(4-氯苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮、1-(4-(4-(4-甲基苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮。通过体外受体结合分析,测定了这3个目标化合物对多巴胺D2、D3、D4.2受体的亲和性。实验结果表明:化合物1-(4-(4-(4-氯苯甲基)-1-哌嗪基)丁基)-2-吲哚啉酮对D4受体亲和选择性较大,其亲和常数(Ki)为0.5 nmol/L。     

5-三氟甲基吲哚啉的合成

报道了 5-三氟甲基吲哚啉的一种合成新方法,即以对三氟甲基苯胺(1)为起始原料,引入甲磺酰基保护胺基,经芳环碘代反应生成N-(2-碘-4-三氟甲基苯基)甲磺酰胺(3),然后与三甲基乙炔基硅一锅法进行Sonogashira偶联和环化反应生成取代吲哚(4a)、(4b),在强碱作用下一锅法脱去Ms保护基和TMS生成吲哚(5),最后经氰基硼氢化钠还原成5-三氟甲基吲哚啉(TM),历经5步反应,总收率为40％,中间体和目标产物结构经1H NMR和MS确证.     

5-三氟甲基吲哚啉的合成

报道了 5-三氟甲基吲哚啉的一种合成新方法,即以对三氟甲基苯胺(1)为起始原料,引入甲磺酰基保护胺基,经芳环碘代反应生成N-(2-碘-4-三氟甲基苯基)甲磺酰胺(3),然后与三甲基乙炔基硅一锅法进行Sonogashira偶联和环化反应生成取代吲哚(4a)、(4b),在强碱作用下一锅法脱去Ms保护基和TMS生成吲哚(5),最后经氰基硼氢化钠还原成5-三氟甲基吲哚啉(TM),历经5步反应,总收率为40％,中间体和目标产物结构经1H NMR和MS确证.     

氰苄基方酸菁染料的合成及光谱性能

以2,3,3-三甲基-3H-吲哚为原料,合成了N-氰基取代吲哚啉季铵盐。采用一步法将方酸与吲哚啉季铵盐缩合制得对称氰苄基方酸菁染料,采用重结晶法对合成染料进行分离提纯,利用核磁共振氢谱、红外光谱、质谱等对染料进行了结构表征。考了查染料的光谱性能。     

2,3,3-三甲基-3H-吲哚甲基化新工艺的研究——相转移催化在N-甲基化反应中的应用

1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉是合成阳离子染料和光致变色物质的重要中间体。本文以三乙基苄基氯化铵(TEBA)作相转移催化剂,对2,3,3-三甲基-3H-吲哚的N-甲基化进行研究,通过正交实验,找到了甲基化的最佳条件,使1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉的实际收率稳定在90～92％,含量96～99％。从而为工业生产高质量1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉提供了新的途径。     

PVB光致变色夹层安全玻璃的制备及性能研究

以1,2,3,3-四甲基吲哚啉碘化物和5-硝基水杨醛为原料合成了光致变色吲哚啉螺吡喃化合物,并将其制成了一种PVB光致变色夹层安全玻璃,对其抗冲击强度性能和光照前后紫外可见光谱进行了分析测试。结果表明,所制备的PVB夹层安全玻璃符合GB9 962-1999中对安全玻璃强度的技术要求,同时还具有调光作用和光致变色性能。     

吲哚啉螺吡喃化合物光致变色性能的研究及在生物细胞成像中的应用

吲哚啉螺吡喃是一种重要的光致变色化合物,由于具有良好的变色回复性、抗疲劳性而得到广泛的关注.本文合成了1′-羟乙基-3′,3′-二甲基吲哚啉- 6-硝基螺吡喃,研究了该化合物在紫外-可见光交替照射下紫外吸收强度的变化,并测试了光照前后化合物的荧光光谱.在开环态时,化合物具有优良的荧光性能,可以成功应用于细胞成像,在活细胞中可获得清晰的荧光成像图,同时也可以发挥螺吡喃光致变色可循环、耐疲劳等优势.