N,N′-二(β-十八酰氧基)乙基乙二胺二乙酸钠的合成及性能研究

用 N,N′-二羟乙基乙二胺、氯乙酸钠合成了 N,N′-二羟乙基乙二胺二乙酸钠(中间体),中间体再与硬脂酰氯反应制备了一种新型 Gemini 两性表面活性剂 N,N′-二(β-十八酰氧基)乙基乙二胺二乙酸钠。对产物合成条件进行了考察,优化的反应条件为:n(硬脂酰氯):n(中间体)=2.5,溶剂 V(水):V(氯仿)=1:2,pH=9.0～10.0,反应温度15～20℃,反应时间5 h。通过红外光谱和质谱分析确定了产物结构,并测试了产物的表面性能。结果表明,在25℃时,该产物的临界胶束浓度为0.24 mmol/L,临界胶束浓度下的表面张力为35.7 mN/m;即时泡沫高度为250 mm,5 min 后泡沫高度为220 mm;乳化时间为22.48 min(甲苯-水物系)和4.65 min(正己烷-水物系),亲水-亲油平衡值为5.4,等电点为 pH 3.3～6.5。     

N,N′-乙撑双[乙基十二烷基对苯磺酸(钠)溴化铵]的合成与性能

以无水对氨基苯磺酸、1,2-二溴乙烷、溴代十二烷为主要原料合成了N,N′-乙撑双[乙基十二烷基对苯磺酸(钠)溴化铵](HYZ)。采用红外光谱和核磁共振氢谱测试技术对目标产物结构进行了表征。该目标产物的临界胶束浓度(cmc)为5.0×10-4 mol/L,γcmc为23.5mN/m。HYZ与阴离子型表面活性剂SDS和阳离子表面活性剂DTAB复配均可产生良好的协同效应。     

N-烷基葡萄糖酰胺双子表面活性剂的制备与表征

以天冬氨酸为联接基团合成了疏水碳链长度分别为8,12,16的N-烷基葡萄糖酰胺双子表面活性剂。用傅里叶红外光谱和核磁共振氢谱对合成产物进行了结构表征,并测试了其表面张力和起泡性能。结果表明,N-烷基葡萄糖酰胺双子表面活性剂在20℃时临界胶束浓度分别为0.79,0.43,2.60mmol/L,表面张力γcmc分别为27.4,26.6,35.9mol/L,其中N-正辛基葡萄糖酰胺和N-十二烷基葡萄糖酰胺双子表面活性剂的起泡和稳泡性能较好。     

磺基两性Gemini表面活性剂的合成及溶液性能

以N,N′-二甲基乙二胺和溴代十二烷为原料合成中间体叔胺,再以叔胺和1,3-丙烷磺内酯合成磺基甜菜碱型Gemini两性表面活性剂1,2-双[N-甲基-N-十二烷基-N-磺丙基]乙二胺甜菜碱(GBS12),通过红外光谱、核磁共振和元素分析方法对合成产物的结构进行了表征。测定了两性Gemini表面活性剂水溶液的表面张力和临界胶束浓度(cmc)。探讨了无机盐对磺基GBS12溶液的临界胶束浓度(cmc)及表面张力的影响,考察了两性表面活性剂GBS12与阴离子表面活性剂间SDS的协同效应,测试了GBS12在砂岩上的吸附性能。实验结果表明,GBS12产物纯度高,其水溶液的cmc为0.05mmol/L,对应的γcmc为24.84mN/m。加入无机盐对降低两性Gemini表面活性剂的cmc和γcmc作用较小,相比而言,二价盐比一价盐对两性表面活性剂的活性影响程度要大。两性表面活性剂与阴离子活性剂SDS之间有较好的协同作用。固液比为30∶1时,GBS12在35～65℃吸附平衡时间为12h,吸附量随温度上升而下降,1.2mmol/L的GBS12在45℃的吸附量为4.845mg/g。     

N,N′-双十二烷基乙二胺二乙酸钠的合成与性能评价

以乙二胺、氯乙酸钠和溴代十二烷为原料,碘化钾为催化剂,经烷基化和羧甲基化反应合成N,N′-双十二烷基乙二胺二乙酸钠表面活性剂,并对其结构进行了红外光谱和核磁共振表征。通过正交实验确定了反应的最佳工艺条件为:温度80℃,反应时间14h,n(中间产物)∶n(氯乙酸钠)=1∶4,催化剂用量1%,在此条件下,目标产物收率为64.95%。性能评价表明:N,N′-双十二烷基乙二胺二乙酸钠水溶液γcmc和cmc分别为24.6mN/m和0.04mmol/L;在油水比为1∶1时,0.04mmol/L乳状液乳化速率为7.99mL/min,20min达到析水平衡;与OP-10具有较好的复配协同效应,并具有较好的乳化性和润湿反转能力。     

新型阴离子表面活性剂PS的室内研究

根据油田泡沫驱的需要,研制出了新型阴离子表面活性剂PS(邻苯二甲酸单月桂醇酯钠盐)。对PS进行了定量、定性分析和红外光谱分析。测定了PS的表面张力和临界胶束浓度(cmc)值,用Rose-Mile法考察了PS的起泡性能。结果表明,70℃时PS溶液的临界胶束浓度为0.20％,此时表面张力为2.5×10-4N／cm;PS的起泡性能优于常用的SDS和ABS表面活性剂,70℃下PS含量为0.20％时,溶液起泡高度可达180 mm以上。这说明PS是一种综合性能优良的高效起泡剂,在油田三次采油中具有广阔的应用前景。     

溴代联吡啶双子表面活性剂的合成

以联吡啶和溴代烷为主要原料,在乙醇溶剂中反应,合成双子表面活性剂Ⅳ,∥一二烷基一溴代联吡啶。用红外光谱和核磁共振对目标产物进行了结构表征。20℃时目标产物水溶液的临界胶束浓度（CMC）可达0．5mmol／L,在此浓度下对应的表面张力（γcmc）为23．2mN／m。合成方法简单,反应条件温和,操作简便,协同性能优良。     

N~ε-十二酰基-L-赖氨酸甲酯盐酸盐的合成及溶液性质研究

以Nε-十二酰基-L-赖氨酸、二氯亚砜和甲醇为原料合成了Nε-十二酰基-L-赖氨酸甲酯盐酸盐(LLM),并用IR、1 HNMR和ESI-MS对产品进行了结构表征。用表面张力法测定了LLM的临界胶束浓度(cmc)和临界胶束浓度下的最低表面张力(γcmc),考察了其在298,308,318和328K的胶束热力学行为;用稳态荧光法测定了LLM的cmc并考察其临界胶束聚集数[Nagg];用圆二色谱考察其在溶液中的立体构型。实验表明:298K时表面张力法和稳态荧光法测定的cmc分别为5.31和6.61mmol/L,γcmc为31.8mN/m-1,临界胶束聚集数[Nagg]为50;LLM胶束化过程为熵驱动过程,在cmc时LLM可形成手性超分子聚集体。     

新型两性Gemini表面活性剂中间体的合成及结构表征

以N,N＇-二甲基乙二胺和溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷等为原料,以氢氧化钠为催化剂,以乙醇为溶剂,合成了新型两性甜菜碱型Gemini表面活性剂的中间体;利用红外光谱和核磁共振氢谱对所合成的表面活性剂中间体的结构进行了表征.结果表明,所合成的3种中间体产物AM12、AM14、AM16分子结构中各质子的化学位移在氢谱上均一一对应,进一步证实了所合成产物即为目标中间体.通过结构表征证明,所合成的产物结构与设计的目标产物结构相符.     

(2-十八酰氧基-3-氯丙基)十二烷基二甲基氯化铵的合成及性能

实验以十二烷基二甲基叔胺和环氧氯丙烷为原料,在酸性条件下合成中间体(2-羟基-3-氯丙基)十二烷基二甲基氯化铵,再与硬脂酰氯反应,生成(2-十八酰氧基-3-氯丙基)十二烷基二甲基氯化铵(HYFA)硬脂酸酯季铵盐阳离子表面活性剂。在反应温度40℃,反应时间3 h的条件下,中间体的产率为80.21%;反应温度65℃,反应时间7 h,产物的产率为83.57%,krafft点<0℃。通过红外光谱与元素分析确证了产物结构。采用表面张力法和电导法测定了产物的临界胶束浓度cmc分别为8.91×10~(-4)mol/L和8.74×10~(-4)mol/L。