木犀草素与槲皮素抗氧化性能差异的电化学研究

黄酮醇的抗氧化活性通常显著强于与之对应的黄酮,而两者的分子结构仅在C环3-位上相差一个羟基。为了揭示黄酮醇3-OH增强抗氧化活性的反应机理,选取槲皮素和木犀草素,对两者的氧化过程进行循环伏安法和现场薄层长光程紫外可见光谱电化学测试。结果表明,两者在发生2e－/2H+反应氧化为对应的邻醌之后,只有槲皮素邻醌能够进一步转化为更稳定的单一共轭结构,带动失电子步骤的进行,从而增强了槲皮素的抗氧化活性。这个后行转化反应必须以3-位羟基的存在为前提。     

藤茶二氢杨梅素茶氨酸复合物的制备及抗氧化活性研究

二氢杨梅素在天然藤茶中含量高达25.6%,具有多种生理功能,受到广泛关注。但二氢杨梅素常温水溶性差,生物利用度较低,限制了其应用范围,为了提高二氢杨梅素的水溶性,对二氢杨梅素进行分子修饰,制备了二氢杨梅素-茶氨酸复合物,利用紫外光谱、红外光谱、质谱和核磁共振氢谱对复合物进行了结构表征,测定了复合物的理化性质,并考察了复合物的抗氧化活性。通过结构分析,二氢杨梅素分子中C3-OH、C5-OH、C7-OH、C3′-OH、C5′-OH与茶氨酸的活泼氢通过氢键结合形成复合物;复合物清除·OH自由基的能力均强于二氢杨梅素和Vc,清除O2-·自由基和DPPH自由基的能力和二氢杨梅素相当,比Vc强。二氢杨梅素和茶氨酸的复合,不仅提高其水溶性,在抗氧化活性方面也起到了强化的作用。     

不同方法比较黄酮类化合物抗氧化性及其构效关系分析

通过三种化学抗氧化方法(DPPH、FRAP和ORAC法)以及细胞抗氧化方法(CAA法)对芹菜素、山奈酚、木犀草素、槲皮素4种黄酮甙元及它们的糖苷化合物抗氧化活性进行比较研究,结果表明DPPH和FRAP法基本一致,芹菜素、牡荆素和异牡荆素这类C环上无羟基且B环只有一个羟基的黄酮抗氧化性极低;在C环上的羟基相同时,B环有3',4'-邻二羟基的木犀草素和槲皮素的抗氧化活性显著高于仅含4'-OH的芹菜素和山奈酚;而ORAC法的结果与此相反。化学抗氧化测定结果均表明,当C环羟基被取代形成3-O-连黄酮苷时其抗氧化活性减小;而A环上6、8号位的氢被取代形成C-连黄酮苷时其抗氧化性反而会增加。CAA法结果显示,当C环无羟基时,B环只有一个4-OH的芹菜素及其黄酮苷无细胞抗氧化性,但B环有两个羟基的木犀草素及其糖苷却显示出较强的氧化性。与化学抗氧化性不同,A环上C-连黄酮苷的抗氧化性低于其苷元,而C环O-连糖苷的影响则较为复杂。     

采用量子化学计算法探讨二氢杨梅素抗氧化机制

二氢杨梅素为活性黄酮类物质，具有良好的抗氧化活性。本研究采用Gaussian系列程序计算二氢杨梅素各羟基组成原子的前沿轨道系数、分子总能量以及二氢杨梅素供氢后的分子结构能量，采用“从头计算”法，选取6-31G＊基组。计算结果认为二氢杨梅素分子供氢后结构的稳定性是决定二氢杨梅素物质抗氧化能力的主要因素，确定二氢杨梅素分子B环上3’位、4’位、5’位酚羟基结构是抗氧化活性中心。     

超高效液相色谱-质谱联用技术解析黑果枸杞超临界CO_2萃取物中黄酮类天然产物结构

以青海柴达木黑枸杞为研究材料,对其超临界CO2萃取物,采用超高效液相色谱-质谱联用技术和PeakView色谱工作站拟合进行分析,并通过二级质谱解析和紫外光谱及质谱数据比对,阐明其中的黄酮组分及其结构。共鉴定出黑果枸杞果的超临界CO2萃取物中含有13种黄酮类化合物(7种黄酮醇苷元及黄酮醇苷,3种二氢黄酮醇苷元,2种黄酮苷元和1种二氢黄酮苷元),包括芦丁、槲皮素-3-β-葡萄糖醛酸苷、金丝桃苷即槲皮素-3-O-吡喃半乳糖苷、二氢槲皮素、二氢异鼠李素、二氢山柰酚、槲皮素、芹菜素、橙皮素、苜蓿素、山柰酚、异鼠李素和山柰素,其中橙皮素和苜蓿素在黑果枸杞成分研究中未被发现过。     

二氢杨梅素月桂酸酯在猪油中的抗氧化性研究

用月桂酰氯对二氢杨梅素的羟基进行酯化，合成了二氢杨梅素月桂酸酯。并对二氢杨梅素月桂酸酯结构进行了红外光谱表征。通过对二氢杨梅素及二氢杨梅素月桂酸酯在猪油中抗氧化性能比较试验，证实二氢杨梅素月桂酸酯能够持久、稳定地在猪油中发挥抗氧化作用，在猪油中的抗氧化能力比二氢杨梅素强，而二氢杨梅素在猪油氧化后期起到了促氧化作用。通过对二氢杨梅素月桂酸酯在猪油中不同添加量抗氧化试验，得出二氢杨梅素月桂酸酯在猪油中的最佳添加量为1．0mmol/L。     

二氢杨梅素纳米乳液的制备及性能评价

通过乳化法制备了二氢杨梅素纳米乳液。对其粒径、分散度、包封率、抗氧化能力以及体外释放进行了研究。试验结果显示,制备的二氢杨梅素纳米乳液的平均粒径为86.85±0.54 nm,分散度为0.099±0.002,包封率为92.4%±0.4%,稳定性、抗氧化性较好。体外释放的考察结果表明,二氢杨梅素纳米乳液对活性物具有缓释的效果。二氢杨梅素纳米乳液在功能化食品领域发挥更好的作用。     

天然抗氧化剂对冷榨火麻油保质期的影响研究

茶多酚、槲皮素、二氢杨梅素、迷迭香、过路黄5种天然抗氧化剂添加于火麻油中,研究其种类与不同添加量对火麻油保质期的影响。结果显示：二氢杨梅素的抗氧化效果最好,添加0.02%的二氢杨梅素火麻油冷藏保质期达到13个月,添加0.04%剂量达到17个月,添加0.05%剂量可达25个月。     

天然抗氧化剂对冷榨火麻油保质期的影响

将茶多酚、槲皮素、二氢杨梅素、迷迭香、过路黄5种天然抗氧化剂添加于火麻油中,研究其种类与不同添加量对火麻油保质期的影响。结果显示:二氢杨梅素的抗氧化效果最好,添加0.02%的二氢杨梅素火麻油冷藏保质期达到13个月,添加0.04%剂量达到17个月,添加0.05%剂量可达25个月。     

绿茶茶汤中黄酮醇及其苷类的测定方法以及对茶汤色度的影响

黄酮醇及其苷类物质是构成绿茶汤色的重要组分。绿茶中含有20多种黄酮醇及其苷类物质,其中以槲皮素、杨梅素、山柰素的3种苷类物质为主。文中采用高效液相色谱法研究了绿茶茶汤酸水解前后槲皮素、杨梅素、山柰素的含量变化,建立了黄酮醇及其苷类含量的检测方法。利用正交实验方法得到茶汤水解的优化条件为:5 mL的茶汤中加15 mL纯甲醇、5 mL 6 mol/L HCl,在75℃下水解时间2h,芦丁的平均水解率为82.74%。对不同贮藏期间茶汤色度与黄酮醇及其苷类的相关性进行了研究,结果表明:茶汤贮藏过程中随着茶汤的红绿度(a)和黄蓝度(b)不断升高,杨梅素苷含量逐步下降,杨梅素苷与茶汤的红绿度、黄蓝度的相关系数分别为:-0.982 1、-0.882 6,但与茶汤明亮度(L)的相关性不显著。槲皮素和山柰素及其苷类与茶汤色泽变化关系不密切。     

响应面试验优化落叶松中二氢槲皮素纯化工艺

目的：优选落叶松中二氢槲皮素的最佳纯化工艺。方法：在单因素试验的基础上,运用Box-Behnken响应面法设计料液比、结晶温度和结晶时间三因素三水平的试验模型,以二氢槲皮素的纯度作为评价指标,对二氢槲皮素的纯化工艺进行优化。结果：最佳纯化条件为料液比1∶12（g/mL）、结晶温度5 ℃、结晶时间20 h。结论：研究结果可为二氢槲皮素纯化工艺的确定以及工业生产提供科学依据。     

HPLC法测定乳制品中二氢槲皮素含量

本研究旨在建立高效液相色谱法测定乳制品中新型食品添加剂二氢槲皮素含量。二氢槲皮素经乙腈/水溶液提取,含亲水基团的二乙烯基苯/聚苯乙烯共聚物萃取小柱（HLB或PLS）净化,C₁₈反向色谱柱分离后紫外检测器进行检测。方法学结果表明,二氢槲皮素线性范围为0.5~20.0 μg/mL,线性相关系数为0.9997,不同类别样品回收率范围为86.0%~101.0%,精密度RSD为2.06%（n=6）。本方法重现性好,准确度高,可以为食品中二氢槲皮素的检测研究及国家标准的建立提供参考依据。     

Aglycone and glycoside specificity of apple skin flavonoid glycosyltransferase

O-Glycosyltransferase(s) extracted from apple (Malus pumila Mill) fruit skin showed activity towards a range of flavonols and anthocyanins. However, no glycosylating activity was shown towards a dihyroflavonol (dihydroquercetin), a flavanone (eriodictyol) or a flavone (luteolin). The enzyme preparation glycosylated those flavonoids normally present in apple skins (quercetin and cyanidin) and in addition several other related compounds (delphinidin, fisetin, isorhamnetin, kaempferol, myricetin and pelargonidin). This enzyme(s) specifically transferred the glycosyl moiety from sugar nucleotide donors to the 3-position of the flavonoid nucleus. Only flavonoid 3-glycosides occur naturally in apple skin. Activity with different sugar donors was in the order galactose>glucose>xylose, which reflected the ratios of cyanidin and quercetin glycosides found in apple fruit skin. There were slight differences in the relative UFGT activity with quercetin and the three different sugar donors between ‘Granny Smith’ and ‘Splendour’, and this was reflected by similar differences in the ratios of endogenous quercetin glycosides. ©1997 SCI     

二氢槲皮素衍生物的制备及其抗氧化性能研究

通过曼尼希(mannich)反应由二氢槲皮素制备其衍生物-曼尼希碱盐,考察其对DPPH自由基清除能力及其在KI-H2O2体系和猪油中的抗氧化性能.通过实验证明,二氢槲皮素曼尼希碱盐常温下在水中的溶解度大于二氢槲皮素.其对DPPH自由基的清除能力比二氢槲皮素有所增加.在KI-H2O2体系中二氢槲皮素曼尼希碱盐的抗氧化能力比二氢槲皮素、槲皮素和抗坏血酸都要强.其对猪油的抗氧化能力比二氢槲皮素弱,但是比BHT强,在猪油中最佳添加量为2.0 mmol/L.     

负载二氢槲皮素的甘油解猪油微乳液体外抗氧化性及消化性

为解决含甘油解猪油的食品在贮藏过程中易被氧化的问题,向甘油解猪油中加入二氢槲皮素,制备负载二氢槲皮素的甘油解猪油微乳液,通过体外模型测定该微乳液的还原力以及对DPPH、ABTS和羟自由基的清除能力,探讨含二氢槲皮素甘油解猪油微乳液的体外抗氧化性,同时通过体外模拟胃肠消化测定其消化性。结果表明：该微乳液具有一定的还原力及DPPH、ABTS、羟自由基的清除能力,且还原力及自由基清除能力均随着二氢槲皮素负载量的增加而升高,相关性显著;该微乳液经胃消化2 h后二氢槲皮素的保留率为79.25%,说明该微乳液能有效保护二氢槲皮素实现靶向性肠道输送,在肠道消化2 h后,微乳液的游离脂肪酸释放率达到73.85%,二氢槲皮素生物利用率达33.3%。综上,负载二氢槲皮素的甘油解猪油微乳液在食品工业中有较大的应用潜力。     

长白落叶松3种黄酮化合物定性、定量分析及其抗氧化活性研究

以我国东北地区长白落叶松锯末子为研究对象,通过HPLC-MS/MS方法定性定量分析长白落叶松中主要黄酮成分及含量,并测定其抗氧化活性。结果显示,长白落叶松主要含三种黄酮,分别为二氢槲皮素(92.07%)、香橙素(2.39%)和圣草酚(0.19%)。抗氧化活性实验结果表明,长白落叶松黄酮提取物和二氢槲皮素均表现出极强清除自由基与DPPH相结合的抗氧化活性,二者浓度分别在0.2 mg/mL时达到92.21%和93.45%,超过BHT;在ABTS实验中,落叶松提取物表现较强的活性,浓度在0.05 mg/mL清除率达到91.43%,二氢槲皮素在浓度为0.2 mg/mL时清除率升高到93.45%,均表现较强的抗氧化活性。而香橙素和圣草酚对DPPH自由基和ABTS自由基的清除活性都表现较弱,均低于50%,抗氧化能力较弱。     

Myricetin inhibits adipogenesis in human adipose tissue-derived mesenchymal stem cells

Myricetin is a major flavonoid found in various foods that has antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer effects. Although the functional effects of myricetin in various cell types are well characterized, it is not known whether myricetin has an effect on stem cell differentiation. In this study, we demonstrate that myricetin inhibits adipogenesis in human adipose tissue-derived mesenchymal stem cells, as indicated by decreased accumulation of intracellular lipid droplets. The mRNA levels of CCAATenhancer-binding proteins (C/EBP)-α, peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPAR-γ), lipoprotein lipase, fatty acid binding protein (aP2), and adiponectin decreased significantly following treatment with 30 μM myricetin. C/EBP-α expression was inhibited from the beginning of differentiation in response to the myricetin treatment. PPAR-α was significantly inhibited beginning at day 9. These results suggest a novel effect of myricetin on adipocyte differentiation in human adipose tissue-derived mesenchymal stem cells and the possibility that myricetin might affect the differentiation of other types of stem cells.     

杨梅素提取工艺优化

利用乙醇回流提取杨梅树叶中杨梅素。为优化提取工艺条件,在单因素实验基础上,采用三因素三水平的响应面分析法对各个因素的显著性和交互作用进行分析。结果表明:液料比对提取得率有极显著影响,乙醇体积分数对提取得率有显著影响,而提取温度、提取时间对提取得率的影响不显著;最佳提取工艺为提取温度84.86℃、乙醇体积分数82.09%、液料比为12.82∶1、提取时间1.5 h,在此条件下,杨梅素的提取得率可达1.355%。     

Myricetin attenuates lipopolysaccharide‐stimulated activation of mouse bone marrow‐derived dendritic cells through suppression of IKK/NF‐κB and MAPK signalling pathways

BACKGROUND: Myricetin is a naturally occurring flavonoid that is found in many fruits, vegetables, teas and medicinal herbs. It has been demonstrated to have anti‐inflammatory properties, but, to date, no studies have described the immunomodulatory effects of myricetin on the functions of dendritic cells (DCs). The aim of this study was to evaluate the potential for myricetin to modulate lipopolysaccharide (LPS)‐stimulated activation of mouse bone marrow‐derived DCs. RESULTS: Our experimental data showed that treatment with myricetin up to 10 µg mL⁻¹ does not cause cytotoxicity in cells. Myricetin significantly decreased the secretion of tumour necrosis factor‐α, interleukin‐6 and interleukin‐12p70 by LPS‐stimulated DCs. The expression of LPS‐induced major histocompatibility class II, CD40 and CD86 on DCs was also inhibited by myricetin, and the endocytic and migratory capacity of LPS‐stimulated DCs was blocked by myricentin. In addition, LPS‐stimulated DC‐elicited allogeneic T‐cell proliferation was reduced by myricetin. Moreover, our results confirmed that myricetin attenuates the responses of LPS‐stimulated activation of DCs via suppression of IκB kinase/nuclear factor‐κB and mitogen‐activated protein kinase‐dependent pathways. CONCLUSION: Myricetin has novel immunopharmacological activity, and modulation of DCs by myricetin may be an attractive strategy for the treatment of inflammatory and autoimmune disorders, and for transplantation. Copyright © 2012 Society of Chemical Industry