3-香豆素甲酸衍生物的合成与抗真菌活性

[目的]寻找有较高抗菌活性的3-香豆素甲酸衍生物。[方法]在哌啶催化下,取代水杨醛与丙二酸二乙酯发生Knoevenagel反应,生成3-香豆素甲酸乙酯类化合物,经碱性水解后得到目标化合物。采用~1H NMR、~(13)C NMR和ESI-MS对其结构进行表征。[结果]18个目标化合物在50 mg/L时对12种植物病原真菌均有不同程度的抑制活性,其中B3、B4、B6、B7、B16、B18对苹果腐烂、玉米弯孢、苹果轮纹、马铃薯干腐病菌抑制活性较高;B16对苹果腐烂、苹果轮纹病原菌的活性最高,EC_(50)值分别为8.7、19.4 mg/L。[结论]为香豆素类抗菌剂的研发提供了理论依据和技术支撑,B3、B6、B16和B18有进一步研究与开发价值。     

普罗托品类生物碱的合成及其杀虫活性

[目的]对小果博落回中分离的普罗托品、隐品碱和别隐品碱中的十元氮杂环和苯环进行结构修饰,合成了17种普罗托品类生物碱,在确认其结构的基础上考查其体外杀虫活性。[方法]首先,采用ESI-MS、1H NMR和13C NMR等波谱技术对目标化合物的结构进行表征;接着,以伊维菌素为阳性对照,采用浸虫法分别测定了目标化合物在0.5、1 g/L时对兔痒螨和小麦红蜘蛛的体外杀灭活性。[结果]大多数化合物对兔痒螨和小麦红蜘蛛均显示了一定程度的杀灭活性。其中,待测物1的活性最佳,其对兔痒螨的致死率达71.7%;对小麦红蜘蛛的致死率为60.0%,校正致死率达57.1%。[结论]对目标化合物的结构及其杀虫活性进行分析,发现向十元氮杂环引入C=C键可显著提高该类化合物的杀螨活性;向13位引入羰基可提高它们杀灭小麦红蜘蛛的活性。为普罗托品类杀虫剂的研发提供了一定的理论依据。     

抗肝片吸虫药——硝碘酚腈的合成研究

以对羟基苯甲醛为原料 ,首先与盐酸羟胺及甲酸钠在甲酸中反应合成对羟基苯甲腈 ,收率为 88.6% ,然后在冰醋酸中与浓硝酸反应合成出 3-硝基 - 4-羟基苯甲腈 ,收率为 92 .9% ,后者再与碘及过氧化氢在酸性乙醇溶液中反应合成出硝碘酚腈 ,收率为 93.9% ,总收率为 77.3%。通过元素分析、IR及 MS等手段对中间体及目标产物的结构进行了确证。该方法原料易得 ,操作简便 ,收率高。