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该文基于Perkin反应合成了具有血管阻断及抗肿瘤活性的天然产物Combretastatin B-1(CB1)。以异香兰素为起始原料,用二溴海因对其进行选择性溴代得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(Ⅱ),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅲ)发生Perkin反应得到(Z/E)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2'-溴-3'-乙酰氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(Z-4、E-4),再经羟化反应及脱羧-异构化反应制备得到E-Combretastatin A-1(E-CA1),最后经催化氢化反应得到CB1,总收率为53.4%。 相似文献
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对血管阻断剂活性分子(Z)-3'-氨基-3,4,4',5-四甲氧基二苯乙烯(AVE-8063)的合成进行了研究。以对甲氧基苯乙酸(Ⅰ)为原料,经溴代及Perkin反应得到(E)-2-(3-溴-4-甲氧基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸(Ⅲ),再经芳环上溴的氨基取代得到(E)-2-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸(Ⅳ),最后在Cu/1,10-Phen/PEG-400体系微波辅助下反应6 min即脱羧得到目标化合物(Ⅴ),总收率为60.1%。产物结构经IR、MS和1HNMR确证。 相似文献
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