异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解转移率 |
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引用本文: | 张改红,徐月莹,石栋栋,杨鹏飞,黄申,毛多斌.异丁香酚-β-D-葡萄糖苷的合成及热裂解转移率[J].精细化工,2024,41(2). |
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作者姓名: | 张改红 徐月莹 石栋栋 杨鹏飞 黄申 毛多斌 |
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作者单位: | 郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院 |
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基金项目: | 河南省科技攻关计划项目(192102110212) |
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摘 要: | 以乙酰溴-α-D-葡萄糖(I)作为糖基供体与异丁香酚(Ⅱ)进行反应,合成了异丁香酚-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和异丁香酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。合成化合物Ⅲ的过程中分别探索了相转移催化法和离子液体催化法。所得中间体及目标产物结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS进行确证。将化合物Ⅳ加入卷烟中,通过气相色谱质谱联用法(GC/MS)测定其在卷烟主流烟气粒相中的转移率。结果表明:上述两种方法均可得到化合物Ⅲ,其中离子液体催化法优于相转移催化法。离子液体催化法的反应条件为:1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓为催化剂,氯仿为溶剂,氢氧化钠水溶液为缚酸剂,n(I) : n(Ⅱ) = 0.8:1,n(I) : n(1-丁基-3-甲基-溴化咪唑鎓) = 1:1,室温反应8 h,化合物Ⅲ的收率为56.8%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇溶液中反应脱去四乙酰基,得到化合物Ⅳ,收率87.6%。卷烟燃吸过程中,化合物Ⅳ热裂解为异丁香酚向主流烟气粒相中的转移率为3.2%。
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关 键 词: | 离子液体 糖苷化 异丁香酚-β-D-葡萄糖苷 热裂解转移率 |
收稿时间: | 2023/3/9 0:00:00 |
修稿时间: | 2023/6/9 0:00:00 |
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