2-多氟苯基苯并(口恶)唑衍生物的合成和杀螨活性

有效的杀螨剂分子都含有一个吡咯环和一个苯环,如乙螨唑(etoxazole)(苯基(口恶)唑)和唑螨酯(fenpyroximate)(苯氧吡咯唑),它们都抑制线粒体中复合体Ⅰ处的电子传导.由于其化学结构中杂环的多样性,有必要对其他含有苯环的杂环化合物进行生物活性检测.在以杀菌剂噻菌灵、除草剂苯噻酰草胺和精(口恶)唑禾草灵为先导化合物开发中,Takehito MOURI等人发现了2-苯基苯并(口恶)唑衍生物有很好的杀螨活性,还得到一个高杀卵活性的化合物.此化合物含有一个多氟苯环,已申请专利.本文详尽地描述了此类物质的活性和改进后的合成方法.此外,还合成了新的衍生物来研究它们结构-活性关系,以及更好地了解控制螨类的新的候选物质.     

3-(5-芳基-[1,3,4]噁二唑-2-亚甲硫基)-5-(4-硝基吡咯)-2-基-4-芳基-[1,2,4]三唑的合成及抗菌活性

用3-(4-硝基吡咯)-2-基-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫醇与5-芳基-2-氯甲基-1,3,4-二唑缩合,得到10个新型多杂环化合物。其结构经元素分析、IR、MS及~1HNMR确证。研究了目标化合物的体外抗菌活性(MIC和IC_(50))。结果显示,化合物3-(5-对氯苯基-[1,3,4]二唑-2-亚甲硫基)-5-(4-硝基吡咯)-2-基-4-苯基-[1,2,4]三唑和3-(5-对氯苯基-[1,3,4]二唑-2-亚甲硫基)-5-(4-硝基吡咯)-2-基-4-对甲基苯基-[1,2,4]三唑表现出一定的体外抗菌活性,含硝基吡咯环的二唑多杂环类化合物有可能成为新型结构的抗菌药物。     

新颖3,4,7-三位取代香豆素化合物的合成和杀菌活性

许多呈现出杀菌活性的化合物通常都具有一个含氮原子的杂环结构,诸如吡咯环。然而在实际应用的杀菌剂中,仅含有一个氧原子的杂环化合物仍十分有限。包含呋喃环结构的甲呋酰胺(fenfuram)、二甲呋酰胺(furcarbanil)和呋菌胺(methfuroxam);包含加氢呋喃环结构的呋菌唑(furconazole),以及含有一个二氧戊环结构的戊环唑(azaconazole)和丙环唑     

新型具杀螨/杀虫作用的2,4-二苯基-1,3-噁唑啉类化合物的合成与活性

人们发现许多具有生物活性的天然产品中含有带桥环氧和氮原子的五元杂环结构的物质。从蘑菇中分离出来的异噁唑类衍生物,如口蘑氨酸、鹅膏蕈氨酸和musimol,它们对家蝇具有灭杀活性。据报道,当1,2,4—噁二唑、1,3,4—噻二唑、1,2,4—三唑以及1,3-噁唑-5-酮的衍生物含有2个取代苯基或1个取代苯基和一个取代吡啶基时,它们就具有杀虫和杀螨活性,1,3-噁唑啉类衍生物则有农药活性。由于螨类极易产生抗性,往往大大缩短了杀螨剂的使用寿命。因此,开发具有新的作用方式的新型杀螨剂就十分重要。 Junji Suzuki等人合成了一系列在两个苯环上含不同取代基的1,3—噁唑啉的衍生物以及它们的类似物,并对棉红蜘蛛的杀螨活性和对黑尾叶蝉、菜蛾、桃(赤)蚜的杀虫活性进行了测评。在这些不同     

联苯基肼羧酸酯的合成及其杀螨杀虫活性

人们对苯基肼羧酸酯的杀菌杀螨活性已不陌生。也有人报导了苯环有烷基或烷氧基取代基的此类杀螨化合物。Dekeyser等人发现邻联苯取代基对1,3,4-(口恶)二嗪酮系列化合物的杀螨活性的重要性,可是由肼羧酸酯基团组成的联苯基化合物迄今尚没人进行研究,因此,M.A.Dekeyser等选择合成(图1)联苯基肼羧酸酯并测定肼羧酸酯基团取代对杀螨杀虫活性的作用,以作为继续开发新的高效农药的探索目标。合成的联苯基肼羧酸酯,用严重危害农作物的棉红蜘蛛和美洲稻飞虱进行药效试验。     

3-苯基硫醚-1,2,3-苯并三嗪-4-酮类衍生物的设计、合成及杀螨活性

[目的]设计、合成一系列新型3-苯基硫醚-1,2,3-苯并三嗪-4-酮类化合物,以发现高杀螨活性的化合物。[方法]采用活性亚结构拼接原理设计合成一系列新型含有苯基硫醚和1,2,3-苯并三嗪-4-酮活性亚结构片段化合物。[结果]合成了20个3-苯基硫醚-1,2,3-苯并三嗪-4-酮类新化合物,其结构经1H NMR确证;对朱砂叶螨进行活性测试,在100 mg/L质量浓度下,大部分目标化合物均表现出明显的杀螨活性,其中化合物3a、3k和4k对朱砂叶螨的致死率均大于90%,而化合物3k即使在10 mg/L质量浓度下对朱砂叶螨的致死率达76.8%。[结论]部分合成的新型3-苯基硫醚-1,2,3-苯并三嗪-4-酮类化合物,如3a、3k和4k,在100 mg/L质量浓度下对朱砂叶螨有很好的活性,尤其3k在10 mg/L质量浓度下对朱砂叶螨的致死率达76.8%,具有进一步研究价值。     

新颖除草剂苯并噁唑类

<正>已知芳香杂环化合物有广谱的生物活性。在杂环类化合物中,苯并噁唑骨架是数个天然产品和许多合成药物的组成部分(图1)。苯并噁唑衍生物已被用于医药,许多化合物具有抗病毒、抗真菌、抗细菌和抗癌等化学治疗活性。由此,苯并噁唑衍生物被认为是能结合多个靶标的优势骨架,是药物设计的新的骨架基础。一般在催化剂、酸性条件和高温下,羧酸衍生     

2-取代苯并唑的合成进展

苯并唑是医药、农药和天然产物等领域中非常重要的一类中间体,其中2-取代苯并唑又是苯并唑中最重要的一类化合物。从不同的原料出发,综述了近些年来关于2-取代苯并唑的合成方法的研究进展,并对各类合成方法的反应条件、适用范围、产率以及机理的研究进行了讨论和总结。     

白藜芦醇类似物的合成与抗肿瘤活性

为了寻找抗肿瘤候选化合物,根据生物电子n b等排原理,设计合成系列白藜芦醇类似物。以芳香杂环醛和取代甲苯为起始原料,经缩合、脱甲基化反应得标题化合物。通过IR、~1HNMR和~(13)CNMR对目标化合物进行结构确定。采用MTT法对合成的化合物进行体外抗肿瘤活性评价。结果表明,化合物对所测肿瘤细胞有不同的增殖抑制作用,其中E-(2-呋喃)(3,5-二羟基苯基)乙烯、E-(2-吡咯)(3,5-二羟基苯基)乙烯的抗肿瘤活性较突出,高于对照物白藜芦醇,值得进一步研究。     

新六元环磷酸酯的合成及杀菌活性研究

有关蔬果磷(2-甲氧基-2-硫-4H-1,3,2-苯并二氧磷杂环已烷)已有许多报导,但这类化合物环外若有长链烷基取代基对抗真菌活性的影响还未见报导。在苯环上导入甲基、卤和硝基基团也屡见不鲜,但导入其他烷基基团亦未有先例。为此,日本鹿儿岛大学和冲绳Ryukyus大学的学者合成了苯环上含有乙基和异丙基基团的一系列化合物。并用1-庚醇、1-十一烷醇、1-十三烷醇、1-十五烷醇等长链醇和艳山姜芳香油中的香茅醇、异百里酚、百里酚和丁子香酚成份作环外取代基。下面就来讨论他们合成的六元环磷酸酯的化学结构、及其对植物病原真菌活性的相关性。     

2-对甲苯基苯并唑合成方法综述(续)

在深入研究报道的苯并唑类化合物合成方法及分析2-对甲苯基苯并唑化合物结构特点的基础上,以2-对甲苯基苯并唑为代表,以合成苯并唑环为主线,归纳出拉登堡(Ladenburg)苯并唑合成法、类-拉登堡苯并唑合成法及非-拉登堡苯并唑合成法三大合成途径。按合成原料类别分类,系统概述了2-对甲苯基苯并唑合成路线和合成方法。列出了各反应的主要条件和收率,讨论了部分路线的反应机理,给出了一些研究建议。     

2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物在有机合成中的应用

作为一类具有特殊结构的重要有机合成中间体，2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物的化学结构是由苯环、取代乙炔基和醛基三部分活性基团构成的共轭体系. 因其具有较高的反应活性，而被广泛的用于构建各种具有新颖结构的苯并碳环或苯并杂环类化合物，如苯并碳环化合物、苯并氮杂环化合物、苯并氧杂环化合物、多元苯并杂环化合物等. 本文综述了2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物在有机合成领域的应用，并对其发展前景进行了展望，为今后2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物在有机合成中的应用提供参考.     

2-对甲苯基苯并??唑合成方法综述

在深入研究报道的苯并噁唑类化合物合成方法及分析2-对甲苯基苯并噁唑化合物结构特点的基础上,以2-对甲苯基苯并噁唑为代表,以合成苯并唑环为主线,归纳出拉登堡(Ladenburg)苯并噁唑合成法、类-拉登堡苯并噁唑合成法及非-拉登堡苯并噁唑合成法三大合成途径。按合成原料类别分类,系统概述了2-对甲苯基苯并噁唑合成路线和合成方法。列出了各反应的主要条件和收率,讨论了部分路线的反应机理,给出了一些研究建议。     

吡唑并嘧啶酮氧苯氧丙酸甲酯类化合物的合成与除草活性

芳氧苯氧丙酸酯类衍生物是一类高效防除禾本科杂草的除草剂。近年来在苯氧羧酸的苯环对位引入杂环基开发了一系列高活性的品种，如Hoechst公司开发的噻唑禾草灵和曙唑禾草灵、Dow公司开发的吡氟氯禾灵甲酯。文献报道合成这类化合物的方法是首先合成卤索取代的杂环，然后与苯氧羧酸酯发生亲核取代反应。吡唑[3，4-d]并嘧啶-4-酮具有广泛的生物活性，我们通过新方法已合成了一系列含吡唑[3，4-d]并嘧啶-4-酮的芳氧苯氧乙酸酯类衍生物，初步生物活性测定表明具有良好的除草活性。     

抗NO生成的JAK3抑制剂的合成及其抗炎活性研究

为了探索抗一氧化氮(NO)生成的两面神激酶3(JAK3)抑制剂的抗炎效果,采用药效团拼接原理设计并合成5个7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。体外活性评价表明,化合物N-(3-((5-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基)苯基)丙烯酰胺(D3)和N-(3-((5-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基)苯基)乙酰胺(D4)不仅能有效地抑制NO的合成(5.13±0.48)μmol/L,D4:IC₅₀=(4.67±0.98)μmol/L),对RAW264.7细胞毒性较低(IC₅₀>60μmol/L),而且可以微弱抑制JAK3激酶活性(D3:IC₅₀=272 nmol/L,D4:IC₅₀=849 nmol/L)。其中,化合物D4对角叉菜胶诱导小鼠模型的急性抗炎能力优于D3,可作为抗NO生成的JAK3抑制剂的先导化合物继续研发。     

微波辐射下1,5-苯并硫氮杂-β-内酰胺衍生物的合成

(4 R) -苯基唑烷酮乙酰氯、1 ,5 -苯并硫氮杂、三乙胺在微波辐射下反应得标题化合物。实验表明微波辐射大大加快了反应速率和提高了反应产率     

含有呋喃环的2,5-二取代噁二唑类衍生物的合成

2,5-二取代恶二唑类衍生物属于五元杂环类化合物,具有广泛生理和生物活性,在新农药研究和开发中具有杀虫、杀螨、杀菌、除草等生物活性,在药物的研究开发中具有抗炎、降压、降血脂、抗惊厥等生理活性。本论文使用5-(4’-氯苯基)-2-呋喃甲酸,5-(4’-硝苯基)-2-呋喃甲酸,对硝基苯甲酰肼,对溴苯甲酰肼,对甲基苯甲酰肼为原料在机械搅拌、加热的条件下合成了五种含有呋喃环的恶二唑衍生物,利用元素分析、红外进行了表征并进行了讨论。     

新型含1,2,4-噁二唑结构的酰胺类化合物的设计、合成及生物活性

本文以tioxazafen为先导化合物,结合虱螨脲及溴虫氟苯双酰胺的活性结构片段,通过活性亚结构拼接方法,在1,2,4-噁二唑结构中引入酰胺基,设计并合成了9个含1,2,4-噁二唑结构的酰胺类化合物,并对化合物通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行了结构表征,以及杀虫、杀螨活性测试,活性测试结果表明,大部分化合物具有一定的生物活性,其中化合物7 g杀虫和杀螨活性最好,在100 mg/L浓度下对小菜蛾和朱砂叶螨的活性分别达到了84%和78%。     

具杀螨活性的1,2,4,5-四嗪类化合物

本公司合成了一系列1,2,4,5-四嗪类化合物,并筛选它们的杀螨活性。实验室试验表明,其中有几种化合物将成为具高度活性的杀螨卵剂。进一步的田间评价已确定了一种具高度活性的化合物,能持续防治主要果树上的螨。所选化合物clofentezine(ISO建议的通用名),3,6-双-(2-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪,对食肉螨和益虫安全,并已商品化开发用于主要果树上。     

二苯乙酮的合成

二苯乙酮类化合物是一种重要的医药、香精香料中间体，近年来它主要用在解热镇痛抗炎药以及雌激素类药物的合成。最新的研究表明，由二苯乙酮类化合物合成的几类杂环化合物对癌细胞具有活性。这些杂环化合物主要为：异黄酮类、吡咯环类、咪唑环类、噻唑环类、异恶唑环类、毗唑环类，其中吡唑环类效果最好。