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以磺酸型离子液体1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑盐酸盐([MIMPs]Cl)为催化剂,催化芳甲胺与1,2-苯二胺“一锅”好氧氧化缩合,合成相应的苯并咪唑,并通过1H NMR对产物的结构进行了表征。首先,以苄胺与邻苯二胺合成2-苯基苯并咪唑为模型反应,筛选出离子液体催化剂并优化了反应条件,即:基准底物量25 mol%的离子液体[MIMPs]Cl为催化剂,0.1 MPa氧气作氧化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,苄胺与邻苯二胺的投料摩尔比为2.5:1,反应温度100 ℃,反应时间20 h。在该条件下2-苯基苯并咪唑的收率达到91.3%。然后,将该方法用于取代的其它底物,也取得较好的结果,表明其底物适用性广泛。该方法以分子氧为唯一氧化剂,无过渡金属存在,因而对环境友好,适合于药物中间体的合成。 相似文献
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邻苯二胺与二分子醛缩合形成分子内双席佛碱,接着发生分子内熏排形成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。实验结果表明,与醛基相连的基团的给电子能力种类决定了分子内重排反应产物-1-取代-2-芳基苯并咪礁衍生物的结构。文章为一步法合成1-取代-2-芳基苯并眯唑衍生物提供了参考依据。 相似文献