2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮的合成及其抗癫痫活性研究

为了寻找具有更好抗惊厥活性及低神经毒性的化合物,文章以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮为起始原料合成了4个2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三氮唑[4,3-a]喹啉-1(2H)-酮衍生物,对目标化合物,采用小鼠最大电惊厥实验(MES),皮下戊四唑实验(sc-PTZ)测定了其抗惊厥活性,采用旋转法测定了神经毒性.药理实验结果显示目标化合物表现出了较强的抗惊厥话性,该结论证明喹啉并三氮唑化合物具有被开发为新型癫痫治疗药的优良品质.     

3-[(4'-羧基)-2'-喹啉基]酚酮的合成及溴代和偶联反应

报道了 Pfitzinger喹啉合成法在酚酮领域中的首次应用。 3-乙酰基酚酮 ( 1 )在氢氧化钾存在下与靛红反应 ,得到了喹啉基取代的酚酮化合物 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉基 ]酚酮 ( 2 ) ;化合物 2经溴化反应得到双溴代产物5 ,7-二溴 - 3- [( 4′-羧基 ) - 2′-喹啉基 ]酚酮 ( 3) ;化合物 2经偶联反应得到 5位偶联产物 5 -苯偶氮基 - 3- [( 4′-羧基 ) -2′-喹啉基 ]酚酮 ( 4)。化合物 2、3、4为尚未见文献报道的新化合物 ,它们的结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析予以证实。     

含偶氮苯(喹啉)结构化合物的合成、表征及发光性能

以间苯二甲酸为原料,合成了新型偶氮苯-喹啉化合物—5-(8-羟基喹啉-5-偶氮)-1,3-苯二甲酸二乙酯,通过IR、UV-vis、1H NMR对其结构和性能进行了表征,利用荧光发射光谱研究了目标化合物的发光性能。结果表明,目标化合物(2.0×10-5 mol/L的THF溶液)以311 nm光激发,在450 nm处发射蓝紫色荧光。     

2-(3-苯基-4-邻溴苯甲氧基)苯胺亚甲基丙二酸二乙酯的合成

羟基喹啉羧酸酯类化合物是一类高效抗球虫化合物,在防治家禽球虫病方面发挥了重要的作用。而苯胺基亚甲基丙二酸二乙酯是羟基喹啉羧酸酯合成过程中的一类重要中间体,此类化合物对于新型羟基喹啉羧酸酯类抗球虫药物的开发具有重要意义。本文报道了一个新型2-(3-苯基-4-邻溴苯甲氧基)苯胺亚甲基丙二酸二乙酯的合成,其结构经1H NMR和HRMS证实。     

利用相转移催化法合成Reissert化合物

喹啉、异喹啉等杂环化合物与酰卤、氰化钠(或钾)生成的加成产物为Reissert化合物,例如N-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉腈(1)、N-苯甲酰基-1,2-二氢异喹啉腈(2)。由于它们的氰基可转换成羧酸或醛,又可经负碳离子在杂环上引入侧链,因此Reissert化合物是重要的合成中间体[1]。     

2-氯-6，7-二氢喹啉-8（5H）-酮的合成研究

2-氯-6,7-二氢喹啉培（5H）-酮是四氢喹啉是一个重要的含氮杂环化合物。文章以2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉为原料,经氧化、酯化、水解反应后得到2．氯-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇,再经Anelli氧化后得到总收率为57,8％的目标产物。所得化合物的结构均经核磁和质谱确证。     

6,7-二甲基-4-喹啉羧酸的合成

喹啉类化合物是一类重要的医药及农药中间体。目标化合物的合成方法目前无文献报道,以3,4-二甲基苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺为起始原料,经酰胺化、环合、普菲青格反应和脱羧4步反应首次合成目标化合物,其结构经~1HNMR、~(13)CNMR和MS确证。路线具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、后处理方便且收率较高等优点,适合工业化生产。     

2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉的合成

以2,5-二甲氧基苯甲醛为原料,经过硝化得3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛(1),化合物(1)经还原得2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛(2),在碱性条件下,化合物(2)再与卞叉丙酮发生Friedlander缩合反应,得到新的目标产物2-(E-2-苯乙烯基)-5,8-二甲氧基喹啉。     

4-氯-8-甲氧基喹啉的合成

以2-甲氧基苯胺与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯为起始原料,经缩合、环合、水解、脱羧、氯化反应制得目标化合物4-氯-8-甲氧基喹啉,总收率为33.81%(以2-甲氧基苯胺计,m/m)。对各步合成工艺进行了优化,目标产物结构经1H NMR和MS确证。     

含喹啉基片段的水杨醛席夫碱类化合物的合成及其淬灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基性能

通过2-甲基-5-氨基喹啉和取代水杨醛缩合反应,合成了10个含喹啉基片段的水杨醛席夫碱类化合物。通过~1HNMR、~(13)CNMR、IR、LC-MS和元素分析技术确证了产物的结构,并测定了目标化合物在不同浓度时淬灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基活性。结果表明,所有化合物在测试浓度0.02～0.10 g/L时都表现出一定的淬灭DPPH自由基活性,清除率主要集中在19%～35%之间,但是4-溴-2-甲氧基-6-{[(2-甲基-5-喹啉基)亚氨基]甲基}苯酚在浓度0.06 g/L时表现出特别优异的活性,清除率高达43.1%。目标化合物质量浓度的变化对活性的影响不明显或者没有明显的变化规律。     

2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-8-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮的合成

为了发现具有生物活性的新型分子结构,以具有除草活性的化合物结构为基础,根据类同合成法,以苯酚和3-氯丙酰氯为原料,通过酰化反应生成3-氯丙酸苯酯,后经环化、施密特重排及取代反应合成了化合物2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-8-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮,总收率为28.2%。化合物的分子结构经核磁共振波谱、质谱、元素分析及X射线单晶衍射进行了表征。     

(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯对甲苯磺酸盐的合成工艺改进

以L-苯丙氨酸(I)和甲醛(II)为原料,经环合和酯化反应制备得到(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯对甲苯磺酸盐(IV)。就IV合成的各歩反应条件进行了优化。改进后目标产物的总收率达到了80.5%。新合成路线使用的物料和试剂成本较低,反应均比较温且相关操作较为简便,适合工业化放大生产。目标化合物及中间体的结构均经ESI-MS等确证。     

苯并氮杂靛红化合物的合成

以4-氯-3-硝基喹啉为原料，经取代、脱Boc保护、还原、关环和氧化，合成了苯并氮杂靛红化合物(1H-吡咯并[2,3-c]喹啉-1,2(3H)-二酮化合物Ⅵ)，总收率为54.23%。利用¹H NMR,¹³C NMR，高效液相色谱和高分辨质谱，对其结构进行了表征。并探讨了化合物Ⅳ、化合物Ⅴ和化合物Ⅵ合成工艺的影响因素。此外还对对中间体Ⅴ和化合物Ⅵ的反应机理进行了探讨。     

7-氟喹啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

以间氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二已酯为原料,经conrad-Limpach-Knorr合成法,合成苯氨基亚甲基丙二酸二乙酯,再经过环化、水解、脱羧得到7-氟-4羟基喹啉(5),化合物5经过氯化到7-氟-4氯喹啉。7-氟-4氯喹啉与间甲氧基苯胺或邻甲氧基苯胺反应生成7-氟-4-苯氨基喹啉化合物(J1和J2)。其结构经1H-NMR和ESI-MS确证。用MTT法对所合成的化合物进行体外抗肿瘤活性的评价,用分子对接观察化合物与表皮生长因子受体EGFR蛋白的作用模式。     

靶向c-myc G-四链体的喹啉联咪唑类衍生物的合成

4-氯-2-甲基-6-硝基喹啉与取代胺反应得到4-胺基喹啉,在二氧化硒氧化下发生Riley氧化反应得到2-喹啉甲醛,最后与邻苯二胺反应得到2个新型含不同胺类的喹啉联咪唑类衍生物.目标化合物的结构经1H NMR、13 C NMR和HRMS确证.     

中氮茚并喹啉二酮衍生物的合成、表征及抗菌活性

以自制的6,7-二氯喹啉-5,8-二酮为原料,经一步反应合成了目标化合物9-氯-5,12-二酮-5,12-二氢中氮茚并[2,3-g]喹啉-6-甲酸乙酯,并通过1HNMR 、HRMS以及X-射线单晶衍射对其结构进行表征.活性测试结果表明,该化合物对革兰氏阳性菌具有选择性抑制作用,对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的最小抑菌浓度(MIC)为1μg/mL,优于阳性对照药物万古霉素.通过化合物与DNA促旋酶的分子对接实验进一步说明了化合物可能的作用机理.     

叔丁基苯氧甲基喹啉酸的一锅法合成及其闭环反应的研究

2-溴甲基-3-喹啉酸乙酯与叔丁基酚发生Williamson反应,反应的中间产物与碱液发牛水解反应,两步一锅法高收率地合成了标题化合物.所得的叔丁基苯氧甲基喹啉酸在Eaton's reagent(P2O5-CH3SO3H)的作用下进行分子内的Friedel-Crafts酰基化反应得到叔丁基取代的苯并杂卓并喹啉酮化合物.化合物叔丁基苯氧甲基喹啉酸、叔丁基取代的苯并杂卓并喹啉酮化合物是未见文献报道的新化合物.它们的结构经红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析得以证实.     

2-取代-7-苄氧基-4，5-二氢-[1，2,4]-氮唑[4，3-a]喹啉-1（2H）-酮的合成及其抗癫痫活性研究

为了寻找具有更好抗惊厥活性及低神经毒性的化合物,文章以6-羟基-3,4-二氢-2（1忉-喹啉酮为起始原料合成了4个2-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4】三氮唑[4,3-a】喹啉-1（2H）-酮衍生物,对目标化合物,采用小鼠最大电惊厥实验（MES）,皮下戊四唑实验（sc-PTZ）测定了其抗惊厥活性,采尉旋转法测定了神经毒性。药理实验结果显示目标化合物表现出了较强的抗惊厥活性,该结论证明喹啉并三氮唑化合物具有被开发为新型癫痫治疗药的优良品质。     

2,3-二甲基喹啉类化合物的合成及其生物活性

[目的]喹啉类化合物具有广泛的生物活性,寻找更好的高活性化合物并进行先导结构优化。[方法]以取代的2,3-二甲基-4-羟基喹啉作为中间体,利用中间体衍生化方法进行合成。[结果]合成了喹啉酯、喹啉醚及喹啉胺3类新化合物,其结构得到了NMR的表征和确认。[结论]生测结果表明,部分目标化合物对水稻稻瘟病、小麦白粉病有较好的防效。     

8羟基喹啉衍生物锌配合物的合成与光学特性

设计合成了8-羟基喹啉衍生物(化合物6)以及它的金属锌配合物(化合物7),经质谱(MS)、元素分析(EA)、红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)、核磁共振氢谱(1 HNMR)进行了表征,同时测定了化合物7在365nm处的发光图和热重分析。结果表明,化合物7在365nm的光照射下,能够发出橙红色的光,同时具有较高的热稳定性。