3-巯基吲哚的研究进展

对3-巯基吲哚的合成方法以及反应和应用等方面进行了较为详细地概括和总结.3-巯基吲哚的合成方法归纳为两种:(1)葡萄糖与二吲哚二硫化物的还原法;(2)吲哚和硫脲的氧化偶合法.总结了3-巯基吲哚巯基上的反应和吲哚环氮上的反应.其中巯基上的反应主要包括氧化反应、加成反应、取代反应等.     

3-巯基噻吩化学研究进展

较为详细的对3-巯基噻吩的制备方法进行了综述.同时介绍了3-巯基噻吩发生的一些典型反应,重点介绍3-噻吩硫基化合物分子内环合生成噻吩并含硫杂环化合物这一类反应.最后展望了3-巯基噻吩及其衍生物在医药化工及食品化学方面的一些应用前景.     

依替米贝合成新工艺的研究

依替米贝(Ezetimibe)是一种新型选择性胆固醇吸收抑制剂,在参考相关文献的基础上,以4-羟基苯甲醛、4-氟苯胺和氯化苄为原料一步合成得到N-(4-氟苯基)-4-苄氧基苯亚甲胺(化合物2),4-(4-氟苯甲酰基)丁酸与特戊酰氯反应成混酐后在氯化锂存在下直接和(S)-4-苯基-噁唑烷酮反应再经过CBS/BH3体系还原得到(4S)-3-[(5S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基-1-氧代戊基]-4-苯基-2-噁唑烷酮(化合物4),经三甲基硅烷基保护羟基后直接和化合物2在TiCl2(OiPr)2催化下缩合后经三水合四丁基氟化铵催化环合和Pa/C催化氢化脱保护制得,总收率92.4%×91.6%×77.7%×85.3%=56%。最终产品和部分中间体经过熔点、MS和1H-NMR测定。该工艺路线不仅减少了关键原料的使用,提高了收率,同时也增强了有羟基保护基的中间体的稳定性,简化了反应操作,更加易于工业化。     

盐酸罗匹尼罗合成工艺的改进

盐酸罗匹尼罗(ropinirole hydrochloride)是用于治疗帕金森症的第二代多巴胺激动剂药物,在参考文献的基础上以β-苯乙醇为原料,经与多聚甲醛在浓盐酸条件下关环后用3%摩尔当量的ZnCl2催化酯化得到氯甲基化合物,然后用DMSO氧化成醛,亲核加成后关环得到苯并吲哚酮,Ranney Ni催化加氢还原,水解脱保护,酯化,最后与二正丙胺通过取代反应后酸化制得,总收率18.4%。最终产品经过熔点、MS和1H-NMR测定。经过优化后该工艺路线具有成本较低,原料易得,操作简单,易于工业化等优点。