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以3-氟-4-硝基甲苯为初始原料,先借助微波合成N-取代-2-硝基-4-甲基苯胺,其与不同的醛反应合成了1,2,6-三取代苯并咪唑。从反应温度、投料比两方面对第一步的取代反应进行了反应条件优化,确定了最佳反应条件:反应温度为83℃,投料比为n(3-氟-4-硝基甲苯)∶n(苯乙胺)∶n(K_2CO_3)=1.0∶1.5∶1.8,此时5-甲基-2-硝基-N-苯乙基苯胺(Ⅱa)产率为99.2%,5-甲基-2-硝基-N-(3-苯基丙基)苯胺(Ⅱb)产率为98.9%。从催化剂的用量、反应温度两方面对第二步反应进行了反应条件优化,确定了最佳反应条件:乙醇为溶剂、5-甲基-2-硝基-N-苯乙基苯胺(2 mmol)、醛(2 mmol)、1 mol/L的Na_2S_2O_4水溶液18 m L,反应时间40~120 min,此时2-(4-氯苯基)-6-甲基-1-苯乙基-苯并咪唑(Ⅲb)收率为91.3%。与文献中报道的反应时间12 h相比,反应时间大大缩短。在该条件下合成10种1,2,6-三取代苯并咪唑,9种为新化合物,产物结构经IR、~1HNMR和~(13)CNMR进行了确证。 相似文献
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