苯并咪唑酮类有机颜料

文章简介了由双乙烯酮衍生的5-乙酰基乙酰氨基苯并咪唑酮的合成工艺。全面系统的介绍了由5-乙酰基乙酰氨基苯并咪唑酮作为偶合组分和一些芳胺或取代芳胺化合物的重氮物进行偶合反应,制备一系列黄色橙色的有机颜料。这些有机颜料性能非常优异,具有很高的对光和热的稳定性以及较高的耐溶剂性和耐迁移性,色泽非常坚牢,广泛用于塑料、高档涂料及油墨。     

山东胶州发展苯并咪唑酮系颜料及相应中间体

山东省胶州精细化工有限公司创建于1986年。利用自己生产双乙烯酮的优势,先后开发了吡唑酮系列和乙酰乙酰芳胺系列中间体。近年来,又开发了4个苯并咪唑酬中间体:5-氨基苯并咪唑酮、6-氯-5-氨基苯并咪唑酮、5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮和色酚AS-BI(2,3-酸与5-氨基苯并咪唑酮缩合产物),并在生产中间体的基础上,又投产了八只有机颜料:C.I.颜料黄151、154、     

4-氯-2，5-二甲氧基苯胺的合成及在有机颜料中的应用

该文综述了合成4-氯-2,5．二甲氧基苯胺的方法。介绍了用4-氯-2,5-二甲氧基苯胺可以合成出乙酰基乙酰芳胺衍生物色酚AS—IRG,再和一些芳胺衍生物的重氮盐偶合,继而制得几个黄色的偶氮类有机颜料,如P．Y．49、P．Y．83、P．Y．97、P．Y．176等。还可合成出2-萘酚-3-羧酰胺衍生物色酚AS—LC,再和红色基KD的重氮盐偶合,继而制得几个红色的偶氮类有机颜料,如P．R．146、P．R．184等。简介了它们的合成工艺路线,列出了主要品种的化学结构、化学名称、CAS登录号及欧共体登记号,简述了它们的生产现状。     

5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工艺研究

以5-硝基苯并咪唑酮为原料,采用水合肼还原制备5-氨基苯并咪唑酮(BI),反应条件温和,安全,环境友好。研究了溶剂对BI合成5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)的影响:在乙酸乙酯中,BI与双乙烯酮反应合成AABI,收率可达89.3%。     

合成5-氨基苯并咪唑酮的一些反应

摘要5-氨基苯并咪唑酮是生产苯并咪唑酮类颜料的一个关键中间体,目前国内合成5-氨基苯并咪唑酮的生产工艺不尽合理,并且对环境不友好,因此寻求一条生产成本低、三废少、利于环保的合成路线对于生产苯并咪唑酮类颜料的企业非常必要。该文介绍了一些合成5-氨基苯并咪唑酮的反应,供相关企业在改进5-氨基苯并咪唑酮的生产工艺时作参考。     

以双乙烯酮为酰化剂制备出的邻氯乙酰基乙酰苯胺的合成及在染料工业中的应用

本文介绍了以双乙烯酮为酰化剂和邻氯苯胺在乙醇介质中缩合制得邻氯乙酰基乙酰苯胺的合成工艺。全面系统的介绍了邻氯乙酰基乙酰苯胺在染料工业中的应用,它可作为偶合组分和一些芳胺化合物的重氮物进行偶合反应,制备一系列酸性染料、有机颜料等。列出了这些品种的化学结构式、CAS登录号、欧共体登记号、合成反应流程的方框示意图以及用途。     

N-乙酰乙酰苯胺合成及在染料工业中的应用

文章简介了用双乙烯酮作酰化剂与苯胺缩合制备N-乙酰乙酰苯胺的合成工艺。全面系统的介绍了N-乙酰乙酰苯胺在染料工业中的应用,它可作为偶合组分和一些芳胺化合物的重氮物进行偶合反应,制备一系列酸性染料、溶剂染料、直接染料和有机颜料等。列出了这些品种的化学结构式、CAS登录号、欧共体登记号、合成反应流程的方框示意图以及用途。     

由双乙烯酮衍生的1-(2’,5’-二氯-4’-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成及在染料工业中的应用

本文介绍了由双乙烯酮与无水乙醇在浓硫酸催化下酯化再精制制得乙酰乙酸乙酯,再和2,5-二氯-4-磺酸基苯肼磺酸钠盐经硫酸酸化成为硫酸盐进行缩合,制得1-(2’,5’-二氯-4’-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮。它是一个具有活泼亚甲基的化合物,可作为偶合组分和一些芳胺化合物的重氮盐进行偶合反应,形成带有偶氮基(-N=N-)的化合物。本文详细介绍1-(2’,5’-二氯-4’-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮可合成的酸性染料、活性染料及偶氮色淀类有机颜料的主要品种,列出了这些品种的化学结构式、CAS登录号、欧共体登记号、合成反应流程的方框示意图以及用途。     

由双乙烯酮衍生的乙酰基乙酰芳胺类色淀颜料

本文简介了由双乙烯酮与相应的苯胺或取代苯胺缩合制得的几个N-乙酰基乙酰化产物:乙酰基乙酰苯胺、乙酰基乙酰邻甲基苯胺、乙酰基乙酰邻氯苯胺、乙酰基乙酰对甲氧基苯胺,分别与磺酸基芳胺化合物的重氮盐进行偶合反应,再经过色淀化处理,可得到一些黄色的色淀颜料,已实现商品化的主要品种是:C.I.颜料黄61、61︰1、133、62、62︰1、168、169等。本文列出了主要中间体、色淀颜料的CAS登记号、化学结构式、合成的工艺及反应流程的方框示意图。还简介了每个品种的主要用途和国内外主要的生产企业。     

有机颜料热稳定性的研究(Ⅲ)——乙酰基乙酰芳胺类黄色偶氮颜料热稳定性

以不同取代的硝基苯胺衍生物为重氮组分与乙酰基乙酰芳胺衍生物为偶合组分,合成数种黄色颜料,观察了不同表面活性剂对其偶合产物性能的影响;研究了颜料分子结构与色光、熔点及热稳定性之间的关系;测定了颜料热重曲线及加热试样对可见光反射性能的变化。     

1-(4’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成及应用

文章简介了由双乙烯酮衍生的1-(4’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成工艺。全面系统的介绍了1-(4’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮作为偶合组分和一些芳胺或取代芳胺化合物的重氮物进行偶合反应,可以制备许多品种的酸性染料、活性染料和媒介染料。这些品种的染料可分别用于羊毛、丝绸、锦纶、黏胶、棉等纤维和织物上,在纺织印染工业上有着广泛的应用。列出了这些品种的商品名称、化学结构式、CAS登录号、欧共体登记号、合成反应流程的方框示意图以及用途和国内主要生产企业。     

有机颜料热稳定性的研究(Ⅳ)——2-氨甲酰基-4-硝基苯胺的合成及其偶氮颜料

本文研究了以2-氰基-4-硝基苯胺为原料制备2-氨甲酰基-4-硝基苯胺及3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑,并由它们与乙酰基乙酰芳胺衍生物合成黄色偶氮颜料。结果表明:2-氰基-4-硝基苯胺在亚硝基硫酸中,于70℃重氮化的同时可发生氰基的水解反应,制得2-氨甲酰基-4-硝基苯胺的重氮盐。分子中—CN,—CONH_2基团的引入以及乙酰基乙酰苯胺衍生物苯环上引入-OCH_3、-CH_3基均可改进颜料的鲜艳度与热稳定性。     

5-乙酰乙酰基氨基苯并咪唑酮的合成新工艺

以邻苯二胺为原料经缩合、硝化、还原、酰化四步反应制备了5-乙酰乙酰基氨基苯并咪唑酮(AABI).邻苯二胺和尿素在水介质中低温缩合产物直接在氯苯介质中与硝酸进行硝化反应,经铁粉还原后,用双乙烯酮在水介质中80℃下高温酰化制备了AABI,总收率达到了75%,纯度＞99%,产品质量达到了国外同种产品指标.     

5-硝基苯并咪唑酮在铜网电极上还原制备5-氨基苯并咪唑酮

研究了以5-硝基苯并咪唑酮为原料在铜网电极上还原制备5-氨基苯并咪唑酮的反应。循环伏安结果表明5-硝基苯并咪唑酮的电化学还原是一受扩散控制的不可逆反应;探讨了电极材料、电流密度、温度和通电量对产物产率的影响,在最优条件下5-氨基苯并咪唑酮的产率可达93%;电解液连续套用10次后,5-氨基苯并咪唑酮产率仍然可以维持在93%左右,与新鲜电解液效果相当。     

改性汉沙黄及4,4‘—二氨基苯磺酰苯胺衍生的黄色偶氮颜料的研究

本文以红色基３ＧＬ、紫酱色基ＧＰ和４，４－二氨基苯磺酰苯胺为重氮组份与乙酰乙酰苯胺衍生物进行偶合，混合偶合，制备了一系列黄色有机颜料；研究了分子结构与颜色及应用性能之间的关系，制得了与联苯胺黄Ｇ性能接近的黄色有机颜料。     

改性汉沙黄及4，4’－二氨基苯磺酰苯胺衍生的黄色偶氮颜料的研究

本文以红色基３ＧＬ、紫酱色基ＧＰ和４，４’－二氨基苯磺酰苯胺为重氮组份与乙酰乙酰苯胺衍生物进行偶合，混合偶合，制备了一系列黄色有机颜料；研究了分子结构与颜色及应用性能之间的关系，制得了与联苯胺黄Ｇ性能接近的黄色有机颜料。     

国外消息

据Ger.Offen.3,329,846报导,联苯胺黄颜料用一种水溶性组份改性,可提高其着色强度、光泽和透明度。这种水溶性组份是由双重氮化的4,4′-二氨基-2,2′-二苯乙烯双磺酸同乙酰乙酰芳基化合物和/或(无)取代的1-苯基3-甲基-5-吡唑啉酮偶合而得。其改性方法如下:将5.25份4,4′二氨基-2,2′-二苯乙烯双磺酸双重氮化后,同5.95份乙酰乙酰-2,4′-二甲     

双乙酰乙酰芳胺类双偶氮有机颜料的研究及应用

本文介绍了双乙酰乙酰芳胺有机颜料的类型;讨论了各类颜料的结构特点,重要颜料品种的特性及应用。     

活性黄FG的合成新工艺

本文介绍了活性黄FG染料的合成工艺。以乙酰丁二酸二甲酯、对氨基苯磺酸为原料,经过一系列重氮化、偶合、环合反应得到1-(4’-磺酸苯基)-3-羧基-5-吡唑啉酮钠盐的水溶液,再加入对位酯重氮盐进行偶合反应,直接得到活性黄FG染料。     

Mills缩合反应制备不对称偶氮苯酚化合物的研究

以苯酚和芳胺为原料分两步合成了四种偶氮化合物。首先由苯酚直接亚硝化的方法来制备对亚硝基苯酚,再与芳胺(苯胺、对苯二胺、邻苯二胺、邻氨基乙酰苯胺)通过缩合反应制备了系列偶氮苯酚,分别为4-羟基偶氮苯、4-氨基-4′-羟基偶氮苯、2-氨基-4′-羟基偶氮苯、2-乙酰氨基-4′-羟基偶氮苯。通过比较这四个化合物的制备条件和产率,考察了酚羟基、氨基等取代基对Mills反应的影响。