荔枝核降糖活性部位化学成分的研究(Ⅰ)

目的:研究荔枝核降糖部位的化学成分。方法:采用α-葡萄糖苷酶活性测定法对荔枝核各提取部位进行活性筛选。通过多种色谱等手段对活性部位进行分离纯化,波谱分析及文献对照鉴定化合物的结构。结果:从荔枝核降糖的活性部位中分离并鉴定了8个化合物,分别为乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷(1),金粉蕨素(2),槲皮素(3),原儿茶醛(4),原儿茶酸(5),D-1-O-甲基-肌-肌醇(6),胡萝卜苷(7),β-谷甾醇(8)。结论:化合物1、3为首次从该植物中分离得到。     

元宝枫种仁70%乙醇提取物的化学成分分析

目的:对新资源食品元宝枫种仁中的化学成分进行研究。方法:采用硅胶、聚酰胺、凝胶(Sephadex LH-20)柱色谱及重结晶等技术进行分离纯化,综合运用质谱和波谱学方法鉴定化合物结构。结果:从元宝枫种仁70%乙醇溶液提取物中分离鉴定了12种化合物,分别为二氢去氢二愈创木基醇-4'-O-β-D-葡萄糖苷(1)、1,2,3,6-四没食子酰基-O-β-D-吡喃葡萄糖(2)、1,2,3,4,6-五没食子酰基-O-β-D-吡喃葡萄糖(3)、槲皮素(4)、山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(5)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(6)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(7)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(8)、阿夫儿茶素(9)、儿茶素(10)、表儿茶素(11)、胡萝卜苷(12)。结论:经Sci Finder检索发现,化合物1~12均为首次从元宝枫种仁中分离得到,其中化合物1、2、9~11为首次从槭树属植物中分离得到。     

新疆野生樱桃李(Prunus cerasifera)叶黄酮类成分研究

此项目研究了新疆野生樱桃李叶乙酸乙酯活性部位中的黄酮类化学成分。采用甲醇浸泡提取野生樱桃李叶,依次采用环己烷、乙酸乙酯和正丁醇萃取其醇提物。乙酸乙酯活性部分采用MCI (Middle Chromatogram Isolated Gel)大孔树脂柱粗分离,后续进一步采用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱,ODS (Octadecyl silane)反向硅胶柱和制备HPLC等色谱技术对其进行分离纯化,并根据化合物理化性质和核磁共振波谱(NMR)数据并与相关参考文献比对鉴定化合物结构。从野生樱桃李叶中共分离并鉴定11个黄酮类化合物,分别为:槲皮素-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1),槲皮素-3-O-β-D-木糖苷(2),槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(3),槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(4),山柰酚-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(5),山柰酚-3-O-β-D-木糖苷(6),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(7),山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(8),反式-二氢山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(9),顺式-二氢山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(10),顺式-二氢山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(11)。所有黄酮类成分均为首次从新疆野生樱桃李叶中分离鉴定,槲皮素和山柰酚糖苷是其主要的黄酮类成分。     

α-D-甲基吡喃葡萄糖苷四酯的合成

以α-D-甲基吡喃葡萄糖苷为原料,合成了2,3,4,6-四-O-异丁酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(Ⅰ)、2,3,4,6-四-O-异戊酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(Ⅱ)、2,3,4,6-四-O-3′-甲基戊酰基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(Ⅲ),并根据1H NMR和HRMS进行了糖酯结构确证。结果表明:①合成产物为目标产物;②葡萄糖苷与酰氯的物质的量比为1∶4.4或1∶4.6,反应温度60℃,反应时间2 h,目标糖酯的合成产率最高。     

分心木化学成分的研究

目的研究分心木的化学成分。方法应用柱色谱法分离和纯化,通过理化常数和波谱分析鉴定化合物的结构。结果从分心木乙醇提取物中分离得到12个单体化合物,分别鉴定为:胡桃苷A(1),核桃素D(2),没食子酸(3),没食子酸乙酯(4),原儿茶酸(5),槲皮素(6),二氢槲皮素(7),儿茶素(8),槲皮苷(9),槲皮素-3-O-(6'-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(10),β-谷甾醇(11)和胡萝卜苷(12)。结论化合物1,5,6,9,10,12为首次从分心木中分离得到。     

紫甘薯茎叶中绿原酸及异绿原酸对α-葡萄糖苷酶的抑制作用

本实验通过高速逆流色谱从紫甘薯茎叶中制备分离得到绿原酸(1)、4,5-O-咖啡酰基奎宁酸(2,异绿原酸C)、3,5-O-咖啡酰基奎宁酸(3,异绿原酸A)及3,4-O-咖啡酰基奎宁酸(4,异绿原酸B)等四个高纯度天然化合物,并以4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)为底物分别测定了四个化合物及紫甘薯茎叶提取物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。结果显示上述4个化合物及紫甘薯茎叶粗提物抑制α-葡萄糖苷酶的IC50值分别为:7.556μg/mL、1.419μg/mL、0.209μg/mL、9.339μg/mL和5.371μg/mL,均远远低于阳性对照阿卡波糖的IC50(355.4μg/mL),而进一步的酶抑制反应动力学分析结果显示化合物及提取物对α-葡萄糖苷酶表现为竞争性抑制类型。试验表明紫甘薯茎叶提取物具有显著的α-葡萄糖苷酶抑制作用,为甘薯茎叶资源作为降糖保健品或药品开发提供理论依据。     

贵州顶坛花椒抗氧化活性成分研究

目的:研究顶坛花椒的抗氧化活性成分。方法:采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除法筛选测定顶坛花椒果皮的甲醇提取物及其不同极性溶剂萃取部位抗氧化活性,筛选出抗氧化活性部位,然后采用柱层析法及高效液相色谱法分离活性部位,通过13C-NMR、1H-NMR和质谱法,结合文献数据鉴定化合物结构。结果:顶坛花椒的甲醇提取物具有显著DPPH自由基清除能力,其乙酸乙酯萃取部位为活性部位,从中分离得到的5个主要成分分别被鉴定为:2’-羟基-β-山椒素(1),异鼠李素-3-O-β-半乳糖苷(2),槲皮素-3-O-β-半乳糖苷(3),槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷(4),槲皮素-3-O-β-(4’’-O-硬脂酰基)葡萄糖苷(5),其中(5)为首次从花椒属植物分离得到。结论:顶坛花椒果皮具有显著的抗氧化作用,主要活性成分为其中的酰胺类和黄酮类组分。     

灰树花多酚HPLC分析方法优化及组分的液质定性

通过优化检测波长、流动相以及洗脱程序,构建灰树花多酚高效液相色谱的分析测定方法,确定了最佳检测波长为280 nm,流动相为甲醇和0.1%甲酸,梯度洗脱起始流动相为甲醇:0.1%甲酸=5:95。在最优的液相分离条件下,采用液相色谱-质谱联用技术对多酚组分进行分离定性,通过对应质谱结果分析可推测其中的多酚组分,包括鞣花酸、槲皮素、4-羟基苯甲酸、没食子酸-3-O-(6`-O-没食子酰)葡萄糖苷、咖啡酰酒石酸、咖啡酸、表儿茶素没食子酸酯、5,6,7,3’,4’-五甲氧基黄酮、对香豆酰奎尼酸、间双没食子酸、去氢二阿魏酸、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷、3,4,5-三甲氧基苯甲酸、5-十九烷基间苯二酚、阿魏酸、对香豆酰基苹果酸以及对香豆酰基酒石酸。     

莱菔子化学成分的分离与鉴定

目的：研究莱菔子化学成分,探索生品莱菔子的物质基础。方法：采用大孔吸附树脂HP-20、聚苯乙烯型大孔吸附树脂（MCI gel）、ODS、硅胶及LiChroprep RP-18等色谱技术进行分离纯化,运用光谱学方法对得到的化合物进行结构鉴定。结果：从莱菔子甲醇提取物中分离鉴定了16?个化合物：顺-13-二十二碳烯酸（1）、豆甾-4-烯-3-酮（2）、（22E,24R）-麦角甾-5,22-二烯-3β-醇（3）、豆甾-5-烯-3β-醇（4）、反-阿魏酸甲酯（5）、反-芥子酸甲酯（6）、β-豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（7）、α-D-吡喃半乳糖基-（1-6）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-2）-β-D-呋喃果糖苷（8）、β-D-呋喃果糖基-α-D-（6-芥子酰基）葡萄糖苷（9）、β-D-（3-芥子酰基）呋喃果糖基-α-D-葡萄糖苷（10）、β-D-（3-芥子酰基）呋喃果糖基-α-D-（6-芥子酰基）葡萄糖苷（11）、β-D-（3,4-二芥子酰基）呋喃果糖基-α-D-（6-芥子酰基）葡萄糖苷（12）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷（13）、异鼠李素-3,4’-O-β-D-二葡萄糖苷（14）、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-α-L-鼠李糖苷（15）、3’-O-甲基-（－）-表儿茶素-7-O-β-D-葡萄糖苷（16）。结论：化合物2、3、7～10、13～16为首次在该植物中得到。     

茯砖茶中黄酮类化合物的分离与鉴定

本文采用高速逆流色谱与制备液相联用技术分离茯砖茶中黄酮类化合物。高速逆流色谱以正丁醇/乙酸乙酯/乙腈/0.5%乙酸水=12:2:3:15(V/V)为溶剂体系,将茯砖茶提取物分成7个流分,各流分经制备液相分离,获到19个化合物,利用波谱方法鉴定了15个化合物,均为黄酮类化合物:分别为芹菜素-6,8-二-C-β-D-葡萄糖(1),芹菜素-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-葡萄糖(2),芹菜素-7-O-β-D-半乳糖-8-C-β-D-葡萄糖苷(3),槲皮素-3-O-葡萄糖-(1-3)-鼠李糖-(1-6)-葡萄糖(4),山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖-(1-3)-α-L-鼠李糖-(1-6)-β-D-葡萄糖苷(5),芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖-8-C-β-D-半乳糖(6),芦丁(7),山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖(1-6)-β-D-葡萄糖苷(8),Camelliquercetiside A(10),杨梅素3-O-β-D-葡萄糖苷(12),异牡荆苷(13),牡荆苷(15),槲皮素3-O-β-D-葡萄糖苷(16),Camelliquercetiside C(17),山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷(18),其中化合物3和6为新黄酮碳苷化合物,化合物1为茶叶中首次发现。     

6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖的合成及热裂解

以α-D-甲基吡喃葡萄糖苷为原料,高产率、选择性地合成了6-O-叔丁基二苯基硅基-α-D-甲基吡喃葡萄糖苷(2),再经异戊酰化、脱TBDPS保护基、6-位乙酰化及α-位甲氧基乙酰化,然后再用乙酸肼处理得到目标产物6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖(1).用1H NMR和HRMS谱对糖酯1的结构进行了表征.结果表明:①合成产物(1)为目标产物糖酯;②燃吸过程中糖酯1热裂解可向烟气中释放38.7μg/mg的异戊酸.     

油菜蜂花粉黄酮体外降糖活性研究

以总黄酮含量为考察指标,利用溶剂萃取和大孔树脂对油菜蜂花粉乙醇提取物进行分离纯化,富集黄酮,然后对不同极性组分进行抑制α-葡萄糖苷酶实验,并利用红外光谱(IR)和液-质联用(LC-MS)对体外降糖活性最高的组分进行化学成分分析。结果表明,黄酮类物质在抑制α-葡萄糖苷酶活性中起主要作用;AB-8大孔树脂纯化得到的PEFS-3组分总黄酮含量为68.77%,IC50为72.16μg/m L,远小于阿卡波糖的IC50(1124.86μg/m L),表明其抑制效果强于阿卡波糖;PEFS-3组分中共鉴定出5种主要物质,其中4种为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3,4’-双-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷,第5种推断为亥茅酚苷或黄烷醇,具体结果还需进一步研究。     

山香圆中三萜类化合物的研究

目的研究山香圆叶的化学成分。方法采用色谱技术分离、纯化,通过理化常数和波谱分析鉴定化合物结构。结果从山香圆叶分离出9个五环三萜化合物,分别为熊果酸(I),pomolic acid(II),corosolic acid(III),tormentic acid(IV),maslinic acid(V),tormentic acid-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(VI),arjunolic acid-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(VII),2α,3β,23,29-四羟基齐墩果烷-12-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(VIII),2α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(IX)。结论化合物V-IX均为首次从该属植物中分离得到。     

山香圆中三萜类化合物的研究

目的 研究山香圆叶的化学成分.方法 采用色谱技术分离、纯化,通过理化常数和波谱分析鉴定化合物结构.结果 从山香圆叶分离出9个五环三萜化合物,分别为熊果酸(Ⅰ),pomolic acid(Ⅱ),corosolic acid(Ⅲ),tormentic acid(Ⅳ),maslinic acid(Ⅴ),tormentic acid-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(Ⅵ),arjunolic acid-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(Ⅶ),2a,3β,23,29-四羟基齐墩果烷-12-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(Ⅷ),2α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(Ⅸ).结论 化合物Ⅴ-Ⅸ均为首次从该属植物中分离得到.     

茶叶中多种功能成分含量测定与分析研究

目的 建立高效液相色谱法同时测定茶叶中20种功能成分(儿茶素、表儿茶素、没食子儿茶素、表没食子儿茶素、没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素没食子酸酯、芦丁、槲皮素、山奈酚、金丝桃苷、山奈酚-3-O-芸香糖苷、没食子酸、对羟基苯丙酸、咖啡碱、茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3’-没食子酸酯、茶黄素-3,3’-双没食子酸)含量, 并比较分析不同种类茶叶中功能成分差异情况。方法 茶叶样品经80%甲醇水溶液超声辅助提取后离心, 采用Waters C18 柱(4.6 mm×250 mm, 5.0 μm), 以乙腈-0.5%乙酸为流动相进行梯度洗脱, 流速0.7 mL/min, 紫外检测器于270 nm和360 nm双波长进行目标化合物的检测。并分析不同加工工艺茶叶中20种功能成分的差异。结果 20种分析化合物在0.05~200 mg/L浓度范围内线性关系良好(r>0.999), 加标回收率为82.29%~117.37%, 相对标准偏差均小于7.99%, 20种化合物的检出限为0.007~0.15 mg/L, 定量限为0.02~0.45 mg/L。茶叶实际样品分析结果表明不同加工工艺的茶叶中20种成分含量和总含量差异较大。结论 该方法分析快速简便、稳定和重复性好, 可用于茶叶中20种化合物同时测定和定量分析。本研究可为茶叶功能成分的开发利用和品质评价提供参考 依据。     

油茶粕中黄酮化合物的分离鉴定及抗氧化性研究

为了探索油茶粕中黄酮化合物的分子组成及其抗氧化活性,本研究运用优化的分离纯化方法对油茶粕中黄酮进行粗提和HZ816大孔吸附树脂富集纯化,然后再经硅胶柱对其黄酮化合物层析,得到2种黄酮化合物,分别记为化合物Ⅰ和化合物Ⅱ。随后利用核磁共振、质谱、红外和紫外光谱对上述分离得到的2种黄酮化合物进行结构鉴定。结果表明:这2种物质分别为山奈酚3-O-[2-O-β-D-木糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷(化合物Ⅰ)和山奈酚3-O-[2-O-β-D-半乳糖-6-O-α-L-鼠李糖]-β-D-葡萄糖苷(化合物Ⅱ)。对分离的黄酮化合物采用1,1-二苯基-3-硝基苯肼自由基清除法(DPPH法)、邻苯三酚自氧化法在体外进行抗氧化实验,结果显示总黄酮、化合物Ⅰ和化合物Ⅱ清除DPPH自由基半抑制浓度(IC_(50))分别为0.44、1.88、2.41 mg/m L,清除超氧阴离子IC_(50)分别为1.38、1.13、1.29 mg/m L。     

橡子仁萃取物成分分析及对α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶的抑制作用

为探索橡子仁萃取物的成分组成及对α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶的抑制作用,以栓皮栎橡子仁为材料,采用超声波辅助乙醇提取和有机溶剂萃取,制备橡子仁乙酸乙酯、正丁醇、水萃取物,通过紫外吸收光谱、高效液相色谱分析各萃取物的化学成分组成,通过抑制率测定、抑制动力学和荧光猝灭试验分析各萃取物的体外抑酶效果及作用机制。结果表明:三种橡子仁萃取物结构高度相似,主要为单宁类物质;乙酸乙酯萃取物含表儿茶素没食子酸酯、没食子酸、没食子儿茶素没食子酸酯等9种物质;正丁醇萃取物含表儿茶素没食子酸酯、儿茶素、没食子儿茶素没食子酸酯等16种物质;水萃取物含没食子酸、绿原酸等21种物质。三种橡子仁萃取物均可有效抑制α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶活性,乙酸乙酯、正丁醇、水萃取物对α-淀粉酶的半抑制浓度（IC₅₀）分别为1.047、1.122、4.031 mg/mL,对α-葡萄糖苷酶的IC₅₀值分别为0.014、0.028、0.037 mg/mL。三种萃取物对两种酶的酶抑制类型多为混合型抑制,荧光猝灭类型多是以静态猝灭为主,动态猝灭为辅的混合猝灭。     

基于UHPLC-Q-TOF/MSE技术分析武夷岩茶的化学成分

利用超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱法（UHPLC-Q-TOF/MSE）结合UNIFI数据分析平台在线鉴定了武夷岩茶中104个化合物,包括茶多酚、茶色素、生物碱、氨基酸和脂质。通过主成分分析（PCA）及正交偏最小二乘判别分析（OPLS-DA）发现了水仙和肉桂的化学成分具有明显差异,并筛选出19个显著差异性成分,其中水仙样品中表儿茶素、槲皮素-3-O-葡萄糖基-鼠李糖基-(对香豆酰基-阿拉伯糖基)葡萄糖苷、茶黄素-3-没食子酸酯等成分的相对含量较高;肉桂样品中5-O-对香豆酰基奎宁酸、表没食子儿茶素-3-O-(3-O-甲基)-没食子酸酯、杨梅素-3-O-半乳糖苷、山柰酚-3-O-葡萄糖苷等成分的相对含量较高。此方法可用于区分水仙和肉桂成品茶。该研究了解了武夷岩茶的化学组成并阐明了其两个主栽品种水仙和肉桂的化学成分差异性,对合理开发武夷岩茶的食用及药用价值具有指导意义,为武夷岩茶品种的鉴别提供科学依据。     

香椿叶多酚的提取分离及其体外对糖尿病关键酶活性的抑制作用

本研究从香椿叶中提取分离多酚,研究多酚对糖尿病关键酶(猪胰腺α-淀粉酶、鼠小肠蔗糖酶和麦芽糖酶)活性的影响。采用活性追踪法,运用多种分离纯化技术和色谱学分析,逐级筛选活性强的部位以及单体化合物。研究发现香椿叶多酚粗提物具有显著的酶抑制作用,猪胰腺α-淀粉酶、鼠小肠蔗糖酶和麦芽糖酶的半数抑制率(IC50)值分别为0.45 mg/mL、1.29 mg/mL和1.41 mg/mL。乙酸乙酯萃取后的70%乙醇洗脱部位为主要活性部位,其对猪胰腺α-淀粉酶、鼠小肠蔗糖酶和麦芽糖酶抑制作用的IC50值分别为0.091mg/mL、0.97 mg/mL和1.00 mg/mL。从活性部位分离出2个单体化合物,分别鉴定为:1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(PGG)和没食子酸乙酯(EG),其中PGG具有显著的α-淀粉酶抑制活性,IC50值为0.069 mg/mL;EG对蔗糖酶和麦芽糖酶具有一定的抑制活性,IC50值分别0.82 mg/mL和0.81 mg/mL。研究表明多酚化合物是香椿叶的有效降血糖功能成分之一,PGG和EG是主要的活性成分。     

枳椇果梗与枳椇子体内外降血糖活性及其物质基础研究

枳椇是食药同源的传统食品或药品，具有降糖降压、醒酒护肝等功效。然而，枳椇果梗和种子的混用给其应用和检验带来诸多不便。为确定枳椇降血糖的确切活性部位，对果梗与种子的水和95%乙醇提取物在体外抑制α-葡萄糖苷酶的活性，以及在体内对链脲佐菌素(STZ)诱导的II型糖尿病模型小鼠降血糖活性及其物质基础进行研究。结果表明:枳椇子醇提物(SEE)是种子抑制α-葡萄糖苷酶的主要活性物质，属于竞争型抑制剂，IC50为0.97 mg/mL；枳椇果梗水提物(PWE)是果梗的主要活性物质，属于混合型抑制剂，IC50为2.28 mg/mL。SEE和枳椇子水提取物(SWE)抑制α-葡萄糖苷酶活性均大于PWE和枳椇果梗醇提物(PEE)。动物实验表明:4种提取物都能不同程度地降低小鼠血糖，提高其糖耐量和体质量，而SEE降血糖效果最显著(P<0.01)。整体来看，降血糖活性顺序是SEE>SWE>PWE>PEE，枳椇子是枳椇降血糖的主要活性部位，其降血糖功效强于果梗。利用硅胶、C18中压液相色谱、Sephadex LH-20柱色谱对枳椇子醇提物进行分离纯化，得到5个化合物。采用ESI-MS、1HNMR、13CNMR、HSQC和HMBC等方法确定化合物1~5分别是:槲皮素、二氢槲皮素、杨梅素、二氢杨梅素和槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。本研究结果为解决枳椇果梗和种子的混用问题提供了理论依据，为进一步开发利用枳椇资源提供了新途径。