小蓟中氧化蒲公英赛酮和醇的分离鉴定和细胞毒活性测试

研究小蓟乙醇提取物中显示细胞毒活性的石油醚的化学成分,并对分离得到的化合物进行体外细胞毒活性的筛选。应用各种硅胶和凝胶色谱技术分离纯化,用MS和NMR等波谱学方法,结合文献对照确定化合物结构。从小蓟乙醇提取物的石油醚萃取部位分离得到3个氧化蒲公英赛烷型三萜类化合物,分别鉴定为11α,12α-氧化蒲公英赛酮、11α,12α-氧化蒲公英赛醇和11α,12α-氧化蒲公英赛醇棕榈酸酯。3个化合物均为首次从蓟属植物中发现,它们在人结肠癌细胞、肝癌细胞、胃癌细胞、肺癌细胞和卵巢癌细胞的体外细胞毒活性测试中均显示一定的抑制活性。     

迷迭香中抑制NLRP3炎症小体活性成分的发现

迷迭香的抗炎活性成分已有多篇文献报道归结于其中所含的鼠尾草酸、鼠尾草酚和熊果酸等,但将迷迭香乙醇提取物除去上述3种含量较多的成分后,剩余组分仍显示出较好的抗炎活性,提示迷迭香中存在没被发现的抗炎活性成分。在体外抑制NLRP3炎症小体抗炎活性的筛选结果指导下,利用各种色谱技术和波谱学方法,从上述抗炎活性组分中,分离分析鉴定了3个黄酮类化合物:4′,5-二羟基-7-甲氧基黄酮(1)、 5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(2)和5-羟基-7,8,4′-三甲氧基黄酮(3)。对分离得到的3个化合物进行体外抑制NLRP3炎症小体的验证,均显示一定的抑制活性。其中化合物1的抑制活性最强,与阳性对照MCC950(炎症小体抑制剂)相当。化合物3是首次从迷迭香属植物中分离得到。     

山茱萸中生物活性物质的分离、鉴定及其神经保护作用

研究山茱萸乙醇提取物中生物活性成分的化学组成及其对神经的保护作用。采用正相常压硅胶、Sephadex LH-20凝胶、大孔吸附树脂、闪式低压正反相硅胶和氰基、反相高压液相等色谱方法对显示具有神经保护活性的组分进行分离纯化,根据核磁共振谱、质谱,同时结合已知文献数据对比鉴定化合物结构;再采用H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞氧化损伤模型对分离鉴定的化合物进行体外神经保护活性测定。结果表明,从山茱萸显示神经保护活性的组分中分离鉴定了9个化合物,分别为7-β-莫诺苷(1)、7-β-O-甲基莫诺苷(2)、7-α-O-甲基莫诺苷(3)、金吉苷(4)、cornolactones D(5)、pollenfuran A(6)、threo-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol(7)、5-羟甲基糠醛(8)和3,4-二羟基苯甲酸(9);其中化合物pollenfuran A(6)和threo-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol(7)为首次从山茱萸属植物中分离得到,化合物cornolactones D(5)为首次从山茱萸中分离得到;化合物7-β-莫诺苷(1)、7-β-O-甲基莫诺苷(2)、7-α-O-甲基莫诺苷(3)具有神经保护活性。     

山茱萸的化学成分及其抗氧化活性

为明确药食两用山茱萸化学成分的抗氧化活性,本研究以山茱萸乙醇提取物为原料,对乙醇提取物大孔吸附树脂20%乙醇洗脱部位中抗氧化活性组分进行研究,采用大孔吸附树脂柱层析常压正相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、Flash闪式正反相硅胶柱层析、高压液相色谱等色谱方法对山茱萸乙醇提取物抗氧化活性部位进行系统的分离纯化,并结合核磁共振波谱数据、质谱数据与文献对比,从山茱萸乙醇提取物中共分离鉴定了5个化合物,分别为7-β-O-乙基莫诺苷(1)、7-α-O-乙基莫诺苷(2)、3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(3)、(7R, 9R, 10R)-3, 9-di-hidroxicalameneno(4)和吐叶醇(5);其中化合物3、4和5为首次从山茱萸中分离得到。同时采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)法和铁离子还原法(Ferric ion reducing antioxidant power,FRAP)对分离得到的单体化合物进行抗氧化活性筛选。在DPPH自由基清除试验和FRAP试验中,化合物1、2和3均显示一定的抗氧化能力,其中化合物3抗氧化活性最好。     

绿绒蒿属植物中黄酮类化合物的电喷雾电离串联质谱研究

黄酮类化合物广泛分布于植物界以游离或糖苷形式存在,是一种重要的天然有机化合物,而且生理活性多种多样引起了国内外的广泛关注[1].电喷雾电离-质谱(ESI-MS)技术由于具有灵敏度高、分析速度快以及对杂质承受能力强等特点,已被广泛应用于黄酮类化合物的结构分析[2, 3].本研究拟采用(±)ESI-MSn技术,结合母离子扫描、中性丢失扫描等方式对从绿绒蒿属植物中提取获得的6种天然黄酮类化合物的质谱行为进行详细研究.     

小蓟中甾体类化合物的分离及结构鉴定

对小蓟乙醇粗提物中显示细胞毒活性的石油醚萃取部位进行化学成分的研究。运用硅胶、凝胶和反相高效液相等色谱方法进行分离纯化;应用一维、二维NMR和MS等波谱学方法对纯化的物质进行结构鉴定。结果表明:从小蓟乙醇提取物的石油醚萃取部位分离鉴定了4个甾体类化合物,分别为:麦角甾-4,24(28)-二烯-3-酮(化合物1)、豆甾-4-烯-3-酮(化合物2)、豆甾醇(化合物3)和β-谷甾醇(化合物4)。化合物1和2为首次从蓟属中分离得到,除化合物4外,其余3个化合物均是首次从小蓟中分离得到;在体外MTT法的细胞毒活性测试中,所筛选的化合物在1×10-5mol/L的浓度条件下均未显示出细胞毒活性。     

山茱萸中具有抗氧化活性的环烯醚萜类成分

采用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱、氰基柱色谱和高效液相色谱等方法对山茱萸乙醇提取物中具有抗氧化活性的环烯醚萜类组分进行分离纯化;采用核磁共振波谱技术和质谱技术鉴定其结构;通过总抗氧化能力FRAP法测定其抗氧化活性。结果表明：共分离并鉴定出4个具有抗氧化活性的环烯醚萜类成分,分别为：马钱子苷（1）、马钱素-7-酮（2）、1-β-甲氧基马钱子苷元（3）和1-去羟基马钱子苷元（4）,其中化合物3和4是首次从山茱萸属中分离得到的新的天然产物。     

药食两用小蓟中细胞毒活性成分解析

本课题组前期研究发现,小蓟乙醇提取石油醚萃取部位具有较好的抑制多种人肿瘤细胞毒活性的作用,现对其中强活性亚组分的化学成分进行研究,挖掘发挥细胞毒活性的功能因子。在体外抑制细胞毒活性指导下,应用多种色谱技术进行分离纯化,采用波谱学方法进行结构鉴定,并结合文献数据对照确定化合物结构。从石油醚的1个活性组分中共分离鉴定了5个甾体化合物,分别为:3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮、豆甾-22-烯-3β,5α,6β-三醇、6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮、6β-羟基-豆甾-4,22-二烯-3-酮和6β-羟基-芸苔甾-4-烯-3-酮。5个化合物均为首次从蓟属植物中发现;除化合物α-豆甾-22-烯-3β,5α,6β-三醇外,其余4个化合物对不同人肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。